有機金属化学

有機金属化合物を研究する学問

有機金属化学(ゆうききんぞくかがく、英語:organometallic chemistry)とは金属炭素との化学結合を含む化合物である有機金属化合物を研究する学問であり、有機金属化学は無機化学有機化学とが融合した領域である[1][2][3][4][5]。なお、類似の語である合成有機金属 (organic metal) の場合は、ポリアセチレンなど金属を含まないが電荷移動錯体を形成することで導電性を示す純粋な有機化合物を示し、有機金属化学の範疇外である。

鉄を含む有機金属化合物フェロセンの構造

化合物編集

有機金属化合物は「有機パラジウム化合物」のように頭に「有機-」を付けた形で呼ばれる。典型的な有機金属化合物にはクロロ(エトキシカルボニルメチル)亜鉛 (ClZnCH2C(=O)OEt) のような有機亜鉛化合物、ジメチル銅リチウム (Li[CuMe2]) のような有機銅化合物、グリニャール試薬[6]・ヨウ化メチルマグネシウム (MeMgI) や ジエチルマグネシウム (Et2Mg) のような有機マグネシウム化合物、n-ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などがある。

重要な有機金属化合物として金属カルボニルカルベン錯体フェロセンをはじめとするメタロセンが挙げられる。[7]有機金属化学には、ケイ素ヒ素ホウ素などの半金属の化合物も含まれる。例えば、有機ホウ素化合物であるトリエチルボラン (Et3B) などである。また、ツィグラー・ナッタ触媒[8][9][10]に用いられるアルミニウムのような卑金属も含まれる。

有機金属化合物はしばしば触媒として実用に供せられ、例としては石油化学製品の製造や有機重合体の製造が挙げられる[11]。また有機合成化学分野において、グリニャール試薬、ヒドロホウ素化、パラジウム触媒を用いたクロスカップリング反応[12][13]などは重要な地位を占める。

18電子則やイソローバル則 (isolobal principle) は有機金属化合物の結合や反応性を理解するうえで重要な理論である。

年表編集

関連項目編集

出典編集

  1. ^ 山本明夫 (2015). 有機金属化学. 東京化学同人 
  2. ^ Mehrotra, R. C. (2007). Organometallic chemistry. New Age International.
  3. ^ 熊田誠. (1962). 有機金属化学の現状. 有機合成化学協会誌, 20(2), 177-189.
  4. ^ 松田勇, & 石井義郎. (1975). 有機金属化学の最近の話題. 金属表面技術, 26(1), 2-9.
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  12. ^ 中野幸司. (2019). クロスカップリング反応—その発見と展開—. 化学と教育, 67(4), 180-183.
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  16. ^ Che, M. (2013). Nobel Prize in chemistry 1912 to Sabatier: Organic chemistry or catalysis?. Catalysis today, 218, 162-171.
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  22. ^ 2005 Nobel Prize in Chemistry. Development of the Olefin Metathesis Method in Organic Synthesis, Charles P. Casey, J. Chem. Educ. 2006, 83, 2, 192. https://doi.org/10.1021/ed083p192