「アゾベンゼン」の版間の差分

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{{Infobox 有機化合物
| name=''trans''-アゾベンゼン
| 構造式=[[Image:AzobenzeneAzobenzene_structure.pngsvg|150px180px|trans-アゾベンゼン]]
| IUPAC=(''E'')-ジフェニルジアゼン(系統名)、(''E'')-アゾベンゼン
| 別名=''E''-アゾベンゼン
'''アゾベンゼン''' (azobenzene) は、[[有機化合物]]の一種で、2個のベンゼン環が -N=N- 二重結合(アゾ基)でつながった構造 (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-N=N-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>) を持っている。また、そのような構造を中心に持ち、ベンゼン環上にさまざまな[[官能基]]を持つ[[誘導体]]の化合物群の総称として「アゾベンゼン」(単に「アゾ」とも)と呼ぶこともある。アゾベンゼンは、[[ジアゼン]] (diazene、H-N=N-H) の2個の水素をそれぞれ[[フェニル基]]に置き換えたものと見なすこともでき、[[IUPAC命名法|IUPAC系統名]]は'''ジフェニルアゼン'''と表される。
 
アゾベンゼンあるいはその誘導体は、[[紫外]][[可視]]領域の光を強く吸収するため、歴史的には[[色素]](アゾ色素)としてさまざまな産業で用いられてきた。また、もっとも興味深いアゾベンゼンの性質の一つは[[光異性化]]である。アゾ化合物には[[アルケン]]と同様に[[シス (化学)|シス]]、[[トランス (化学)|トランス]]の[[配座異性体]]が存在するが、その2種類の異性体の比を、ある波長の光を照射することで制御することができる。アゾベンゼンのトランス体からシス体へと異性化させる紫外光は、[[電子状態|&pi;-&pi;<sup>*</sup>遷移]] (S<sub>0</sub>&mdash;S<sub>2</sub>) のエネルギーギャップに対応している。そして逆にシス体からトランス体に異性化させる青色光は、n-&pi;<sup>*</sup>遷移 (S<sub>0</sub>&mdash;S<sub>1</sub>) に対応している。
 
さまざまな理由で、シス体はトランス体よりも不安定である。例えば、シス体は2つのベンゼン環同士の立体反発により歪んだ構造をしており、共役による安定化が弱まっている。光異性化反応において、トランス体は約 50 kJ/mol 程度シス体よりも安定で、間のエネルギー障壁は 200 kJ/mol 程度である。また、シス体は熱的反応によっても安定なトランス体にへと変わる(熱異性化)。
 
[[Image:Azobenzene_isomerization.pngsvg|450px|アゾベンゼンの異性化反応]]
 
アゾベンゼンをポリマー[[マトリックス|マトリクス]]中に含ませて安定化させることができる。また、その棒状の構造から、[[液晶]]の[[メソゲン]]基 (mesogen) として利用される。
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