「カルボン酸ハロゲン化物」の版間の差分

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'''カルボン酸ハライド'''('''かるぼんさんはらいど''')はカルボン酸のハロゲン置換体(R-COX)である。
'''ハロゲン化アシル'''('''酸ハライド''')は(R-[[炭素|C]][[酸素|O]]X)で表されるカルボン酸誘導体で、[[カルボン酸]]に酸ハロゲン化リン([[五塩化リン]]、[[五臭化リン]])や塩化チオニルなどを反応させると生成する。
種々のカルボン酸誘導体を合成する際の中間体として用いる。
 
== 命名法 ==
[[アルコール (化学)|アルコール]]と反応すると[[エステル]]を生成し、水の存在でハロゲン化水素とカルボン酸となる。また、[[アンモニア]]の存在下では[[アミド]]となる。[[グリニャール試薬]]と反応して[[ケトン]]を作るほか、[[ローゼムント還元]]により、[[アルデヒド]]の原料となる。
 
== 合成法 ==
元のカルボン酸に対して、'''リン酸ハロゲン化物'''や[[塩化チオニル]]などを反応させると生成する。
カルボン酸クロライドを合成する場合は、減圧蒸留により過剰分を除去可能な塩化チオニルが第一選択となる。[[オキシ塩化りん]]あるいは[[五塩化リン]]は生成するリン酸成分の除去が困難な為、次の反応で問題となる場合もある(尚、オキシ塩化りんあるいは五塩化リンは法規制上の入手しにくいという問題もある)
カルボン酸ブロマイドは'''三臭化リン'''などを用いる。
 
== 反応 ==
塩基存在下、種々の求核剤と反応させるとカルボン酸誘導体となる。
*[[エステル]] - [[アルコール]]と反応
*[[アミド]] - [[アミン]]と反応
など、上記各項目の合成法の節も併せて参照いただきたい。
 
[[グリニャール試薬]]と反応して[[ケトン]]を作るほか、[[ローゼムント還元]]により、アルデヒドの原料となる。
 
== 関連項目 ==
 
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