「メチル基」の版間の差分

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[[Image:Methyl_group.svg|thumb|120px|メチル基の構造式]]
'''メチル基'''(&mdash;き、methyl group)とは、[[有機化学]]において、CH<sub>3</sub>- と表される最も分子量の小さいアルキル[[置換基]]である。特に[[ヒドロキシ基]]や[[チオーフィド|メルカプト基]](チオール基)に対する[[保護基]]にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールにより[[メタン]] (methane) の呼称から誘導されたものである。そして[[構造式]]で表記する場合は'''Me'''と略される。
 
メチル基は隣接基効果として、[[電子供与性]]を示す。このことは、[[超共役]]の考え方で説明される。(記事 [[有機電子論]]に詳しい)
求電子付加反応により、O-メチル化、S-メチル化する試薬として、[[硫酸ジメチル]]、[[トリフルオロメタンスルホン酸メチル]] (CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>) が知られている。特に[[カルボン酸]]をメチル化する場合には、[[ジアゾメタン]]あるいは[[トリメチルシリルジアゾメタン]]を用いれば、速やかに収率良くメチルエステルが得られることが多い。
 
求核置換反応により、O-メチル化、N-メチル化、S-メチル化するには[[ヨードメタン]]を[[塩基]]とともに作用させる。N-メチル化、S-メチル化はメチル基の電子供与性により、アルキル置換するほど窒素または硫黄の求核性が増大する為に複数のメチル基が導入されやすく、場合によっては四級アンモニウムやスルホニウムが優先して生成する。近年、[[炭酸ジメチル]]をメチル化剤として使う方法が研究され始めている。<!--[[炭酸ジメチル]]を参照-->
 
還元的アルキル化反応はもっぱらN-メチル化に利用されるので、[[還元的アミノ化]](reductive amination)とも呼ばれ、[[エシュバイラー・クラーク反応]]など、[[ホルムアルデヒド]]をアミンに作用させて還元する。この方法は求核置換反応によるN-メチル化が、容易に複数個のメチル基が導入されやすいのに対して、N-モノメチル体を生成させ易い特徴を持つ。
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