「キラル中心」の版間の差分

'''不斉炭素原子'''（ふせいたんそげんし、asymmetric carbon atom）とは、分子中の[[炭素]]原子で異なる4つの原子および原子集団([[置換基]])に[[共有結合]]しているもののことである。通常は原子を省略して'''不斉炭素'''とだけいうことが多い。炭素原子に限定しない場合は'''不斉原子(asymmetric atom)'''または'''不斉中心(asymmetric center /asymmetric centre)'''という。分子が[[キラリティー|キラル]]となるひとつの要因であり、その意味から'''キラル中心'''('''chiral center''' /'''chiral centre''')とも呼ばれる<ref>IUPAC Recommendations 1996 ;Basic Terminology of Stereochemistry(外部リンク参照)</ref>。[[当用漢字]]時代には'''不整'''という字が当てられたことがあり<ref>日本化学会(編)「標準-化学用語辞典-第2版」丸善(2005/03,初版1991/03)</ref>、不整という表記が残っている辞書<ref>化学大辞典編集委員会(編)「化学大辞典-第3版」共立(2001/09,初版1960/09)</ref>もある。[[常用漢字]]には斉の字が追加されたので、再び不斉が使われることになった。

炭素原子には最大4個の原子が共有結合でき、このとき、4本の結合は全て[[単結合]]であり、4個の原子は炭素原子を中心とする正四面体の頂点にほぼ位置する。このとき4個の[[置換基]]が全て[[鏡映]]対称であれば、この分子の鏡像同士はどう移動させても重ね合わせられない(図1A)。すなわちこの分子は[[キラリティー|キラル]]であり、その鏡像同士は互いに[[エナンチオマー]]である。

不斉炭素原子は分子が[[キラリティー|キラル]]となるひとつの要因だが、必要条件でも十分条件でもない。例えば図1Bのように、4個の置換基のうち2個は鏡映対称で2個は一対の鏡像であれば、この分子の鏡像同士は重ね合わせることができて[[キラリティー|キラル]]ではない。不斉原子を2つ持つ[[メソ]]体もキラルではない。また図2A,2Bの[[アレン (化学)|アレン]]誘導体のように、不斉炭素原子を持たないがキラルな分子もある。