「ベンジル基」の版間の差分

速攻リバート
(速攻リバート)
 
== 保護基としての利用 ==
[[ヘテロ原子]]に結合したベンジル基は[[パラジウム]][[触媒]]存在下[[水素]]添加を行うことで切断される(加水素分解)。これを利用し、[[ヒドロキシ基]]や[[カルボキシ基]]、[[アミノ基]]の[[保護基]]として常用される。ベンジル基は酸性・塩基性・求核剤・[[ヒドリド還元]]などに対して安定であるため、保護基としての利用価値は高い。また[[バーチ還元]]、[[三塩化ホウ素]]などの強い[[ルイス酸]]、強酸と[[チオール]]の組み合わせなどによっても切断することが可能である
 
== ベンジル化 ==
ベンジル基を導入する反応を'''ベンジル化'''と呼ぶ。通常、[[臭化ベンジル]]を用いた[[求核置換反応]]により行う。例えば、[[アルコール]]のヒドロキシ基のベンジル化は、[[アルコキシド]]を経由する[[ウィリアムソン合成]]の手法による。塩基としては[[水素化ナトリウム]]などがよく用いられる。
 
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