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'''塩化チオニル''' (Thionyl chloride)は、亜硫酸の酸塩化物に相当する[[無機学式合物]]で、化学式SOCl<sub>2</sub>、[[分子量]]119118.97、融点-104.5℃、沸点76℃、比重1.65[[無機化合物]]黄色透明の液体であり、発煙性や刺激臭を有する。[[CAS登録番号]]は7719-09-7。塩化スルフィニル(Sulfinyl chloride)とも呼ばれる
 
== 性質 ==
融点-104.5℃、沸点76℃、密度1.63 g/mlの無色から黄色透明の液体であり、刺激臭を有する。
塩化チオニルは、[[ベンゼン]]、[[クロロホルム]]、[[四塩化炭素]]には溶ける。[[水]]に対しては激しく発熱反応し、[[二酸化硫黄]]SO<sub>2</sub>と[[塩化水素]]HClとになる。また無水の金属ハロゲン化物を作る際の脱水剤や[[カルボン酸]]および[[アルコール]]の塩素化によく用いられる。
:<math>\mbox{FeCl}_3\cdot6\mbox{H}_2\mbox{O}+6\mbox{SOCl}_2\rightarrow\mbox{FeCl}_3+6\mbox{SO}_2+12\mbox{HCl}</math>
:<math>\mbox{RCOOH}+\mbox{SOCl}_2\rightarrow\mbox{RCOCl}+\mbox{SO}_2+\mbox{HCl}</math>
 
特に他のハロゲン化剤と異なり、反応後の生成物がHClやSO<sub>2</sub>などガスであることと、塩化チオニル自身が低沸点であることから反応系外に除去することが容易である。それゆえ実験室における[[ヒドロキシル基]]の[[塩素化]]に好んで用いられる。
塩化チオニルは[[カルボン酸]]および[[アルコール]]の塩素化によく用いられる。
 
また、'''塩化チオニル'''による[[アルコール]]の塩素化は、他の塩素化剤とは異なり[[SN2]]反応機構で進行しないことが知られており、[[ワルデン反転]]せずに立体保持で反応が進行する。その際の反応機構として四員環遷移状態が提唱されている。
{{substub}}
 
{{sci-stub}}
== 製法 ==
塩化チオニルは[[二酸化硫黄]]SO<sub>2</sub>と[[五塩化リン]]PCl<sub>5</sub>と反応させ、副生する[[塩化ホスホリル]]POCl<sub>3</sub>と分留すると得られる。
:<math>\mbox{SO}_2+\mbox{PCl}_5\rightarrow\mbox{SOCl}_2+\mbox{POCl}_3</math>
工業的には[[二塩化硫黄]](Sulfer dichloride) SCl<sub>2</sub>を[[三酸化硫黄]] SO<sub>3</sub>で酸化して製造される。
:<math>\mbox{SCl}_2+\mbox{SO}_3\rightarrow\mbox{SOCl}_2+\mbox{SO}_2</math>
 
[[Category:化学物質|えんかちおにる]]
[[en:Thionyl chloride]]
[[de:Thionylchlorid]]
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