「シアノヒドリン」の版間の差分

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:RC(=O)R' + R<nowiki>''</nowiki><sub>3</sub>SiCN &rarr; RR'(CN)OSiR<nowiki>''</nowiki><sub>3</sub>
 
&beta;-シアノヒドリンは[[エポキシド]]のシアン化物イオンによる開環で得られる。それ以外のシアノヒドリンは対応する[[ハロゲン化物]]のシアン化物イオンで[[置換反応]]することで得られる。また、スルホナートをシアン化物イオンで置換することによっても得られる<ref>[[マンデル酸]]の合成: {{OrgSynth | author=Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. "Mandelic| Acid."year=1926 ''Org.| Synth.'',title=Mandelic Coll.acid Vol.| 1,volume=6 p.| 336pages=58 (1941);| Vol.collvol=1 6,| p.collvolpages=336 58| (1926). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=CV1P0336 オンライン版]cv1p0336}}</ref>。
 
== 性質 ==
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== 主な化合物 ==
アセトンシアノヒドリンは[[アセトン]]のシアノヒドリンである。CAS登録番号は [75-86-5]、分子式 (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CN)OH で表される液体で、沸点は95{{℃}}である。α-ヒドロキシイソブチロニトリルとも呼ばれる。シアン化水素の発生源として用いることができ<ref>Haroutounian, S. A. (2001). "Acetone Cyanohydrin.cyanohydrin". In ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'';, John Wiley & Sons, 2001. {{doi|10.1002/047084289X.ra014}}</ref>、他のシアノヒドリンの合成や、[[マイケル付加]]、芳香族化合物の[[ホルミル化]]に利用できる。[[水素化リチウム]]と反応させると無水のシアン化リチウムを調製できる。
:(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CN + LiH &rarr; LiCN + (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO + H<sub>2</sub>
 
[[マンデロニトリル]]は分子式 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH(CN)OH で表される沸点170{{℃}}の液体で、CAS登録番号は [532-28-5] である。ある種の果物の種に少量含まれる。
 
グリコロニトリル(CAS登録番号 [107-16-4])は最も単純な構造のシアノヒドリンで、[[ホルムアルデヒド]]から合成できる<ref>{{OrgSynth | author=Gaudry, R. "Glycolonitrile."| ''Org.year=1947 Synth.'',| Coll.title=Glycolonitrile Vol.| 3,volume=27 p.| 436pages=41 (1955);| Vol.collvol=3 27,| p.collvolpages=436 41| (1947). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=CV3P0436 オンライン版]cv3p0436}}</ref>。分子式は HOCH<sub>2</sub>CN で、ヒドロキシアセトニトリルとも呼ばれる。
 
== 生物中の存在 ==
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* [[ストレッカー反応]]
 
[[Category{{DEFAULTSORT:有機窒素化合物|しあのひとりん]]}}
 
[[Category:アルコール|しあのひとりん]]
[[Category:ニトリル]]
[[Category:アルコール|しあのひとりん]]
 
[[da:Cyanohydrin]]