「シクロデキストリン」の版間の差分

CPK モデルとロタキサン
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(CPK モデルとロタキサン)
[[Image:AlphaCyclodextrin structure.png|thumb|320px|right|α-シクロデキストリン]]
[[Image:Beta-cyclodextrin3D.png|thumb|150px|β-CD の CPKモデル]]
'''シクロデキストリン''' (cyclodextrin) は数分子の<small>D</small>-[[グルコース]]が &alpha;(1→4) グルコシド結合によって結合し環状構造をとった環状[[オリゴ糖]]の一種である。'''CD''' と略されることもある。
 
[[デンプン]]に ''Bacillus'' 属、''Brevibacterium'' 属、''Corynebacterium'' 属といった[[細菌]]から[[抽出]]したシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ ([[EC番号|EC]] 2.4.1.19) を作用させることによって得られる。
 
シクロデキストリンはアルカリ塩基に対しては安定であり、酸に対してもデンプンや他のオリゴ糖に比べるとかなり安定である。また &alpha;-[[アミラーゼ]]による分解もデンプンに比べるとかなり遅い。&beta;-アミラーゼによっては分解されない。また熱に対してもかなり安定で、200 ℃ 程度まで加熱しても安定である。
 
シクロデキストリンの水への[[溶解度]]は 25 ℃ で&alpha;体が 14.5 g/100 mL、&beta;体が 1.8 g/100 mL、&gamma;体が 23.2 g/100 mLであり、&beta;体はその溶解性が低い。
シクロデキストリンの環状構造の内部は他の比較的小さな分子を包接できる程度の大きさの空孔となっている。空孔の内径は&alpha;体で 0.45&ndash;0.6 nm、&beta;体で 0.6&ndash;0.8 nm、&gamma;体で 0.8&ndash;0.95 nm 程度とされている。またシクロデキストリンの[[ヒドロキシ基]]はこの空孔の外側にあるため、空孔内部は疎水性となっており、疎水性の分子を包接しやすい。これを利用して疎水性の物質をシクロデキストリンに包接させることで水に溶解させたり、水や酸素と反応しやすい物質を保護したりする用途に利用されている。
 
また、シクロデキストリンは光学活性体であるため、一対の[[鏡像異性体]]に対して包接しやすさが異なる。すなわち[[ラセミ体]]から鏡像異性体を分離するのに利用できる。そこでシクロデキストリンの誘導体を固定相とする[[ガスクロマトグラフィー]]や[[高速液体クロマトグラフィー]]のカラムが市販されている。ほか、[[ロタキサン]]のリング部分として、[[ポリエチレングリコール]]などと組み合わせて用いられる。
 
== 関連項目 ==
*[http://www.ecosci.jp/chem6/cd_j.html シクロデキストリン]
 
[[Category{{DEFAULTSORT:超分子|しくろてきすとりん]]}}
[[Category:糖類|しくろてきすとりん超分子]]
[[Category:糖類]]
 
[[de:Cyclodextrine]]
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