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ある有機化合物に関してその構造から C=C 二重結合が伸長、あるいは挿入した[[類縁体]]を'''ビニローグ''' (vinylogue) 、もしくは'''ビニレン同族体'''（ビニレンどうぞくたい）と呼ぶ。例えば、[[アセチルアセトン]]の[[ケト-エノール互変異性]]体 (CH<sub>3</sub>C(=O)-CH=C(OH)CH<sub>3</sub>) は、[[カルボン酸]] (RC(=O)OH) のビニローグにあたる。すなわち、カルボン酸では[[カルボニル基]] (C=O) とヒドロキシ基 (OH) が直接結びついているのに対し、アセチルアセトンの互変異性体ではカルボニル基とヒドロキシ基が C=C 二重結合をはさんで結びついていることによる。
<math>\rm X-Y=Z</math>
に対して
<math>\rm X-(C=C)_n-Y=Z</math>
の構造を持つものがビニローグである。
ビニローグは以下のように、母化合物と似た化学性を示すことがある。これを'''ビニロジー'''
ビニロジーは共役系による電子効果の伝達と定義されている<ref>''The Vinylogous Aldol Reaction: A Valuable, Yet Understated Carbon-Carbon Bond-Forming Maneuver'' Giovanni Casiraghi, Franca Zanardi, Giovanni Appendino, and Gloria Rassu ''Chem. Rev.'' '''2000'''; 100(6) pp 1929 - 1972; (Review) {{DOI|10.1021/cr990247i}}</ref>。[[有機電子論]]においてはこの概念はメソメリー効果によって説明される。[[クリストファー・ケルク・インゴルド]]によるメソメリー効果の提唱はビニロジーとほぼ同時期である。
== vinylogous reactivity/reaction ==
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:[[Image:Vinylogous Aldol Reaction.svg|アルドール反応の vinylogous reaction]]
また電子求引性置換基(EWG)を持つハロベンゼン(Ph-X)において、ケクレ構造を考えるとo体とp体はEWG-Xのビニローグである。o置換体とp置換体が[[芳香族求核置換反応]]を受けやすく、m体が受けにくい理由をこれにより説明できる。
[[アリル化合物|アリル性]]求電子剤に対して求核剤が置換反応を行うとき、しばしば vinylogous reaction が起こり官能基の場所が変わる。この形式の[[求核置換反応]]は[[アリル転位]] (allylic rearrangement)、あるいは S<small>N</small>'反応と表される。
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:[[Image:Ascorbic acidity3.png|500px|アスコルビン酸の脱プロトン化をもたらす電子対の移動]]
▲'''ビニロジー'''（vinylogy）は共役系による電子効果の伝達と定義されている<ref>''The Vinylogous Aldol Reaction: A Valuable, Yet Understated Carbon-Carbon Bond-Forming Maneuver'' Giovanni Casiraghi, Franca Zanardi, Giovanni Appendino, and Gloria Rassu ''Chem. Rev.'' '''2000'''; 100(6) pp 1929 - 1972; (Review) {{DOI|10.1021/cr990247i}}</ref>。この概念は[[1926年]]に[[ライナー・ルートヴィッヒ・クライゼン]]によってホルミルアセトンとβ-ケトアルデヒドの酸性を説明したときに提唱された<ref>''Zu den O-Alkylderivaten des Benzoyl-acetons und den aus ihnen entstehenden Isoxazolen.'' (Entgegnung an Hrn. O. Weygand.) Ber. Deutsch. Chem. Ges. (A and B Series) Volume 59, Issue 2, Date: 10. Februar 1926, Pages: 144-153 L. Claisen. {{DOI|10.1002/cber.19260590206}}</ref>。
== 関連項目 ==
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