「カルボン酸ハロゲン化物」の版間の差分

'''カルボン酸ハロゲン化物'''（カルボンさんハロゲンかぶつ、carboxylic halide）とは、[[有機化合物]]の分類のひと一つで、[[カルボン酸示性式]]の[[酸ハロゲン化物]] (がR−COX, XCOX（X = F, Cl, Br, I) を指すI）で表される[[カルボン酸]]の[[ハロゲン化合物|ハロゲン化物]]のことである。'''カルボン酸ハライド'''（carboxylic acid halide）、'''アシルハライド''' (acyl halide) とも言う。種々のカルボン酸誘導体やアシル誘導体を合成する際の中間体としてに用いられる。ハロゲンの種類により、'''[[カルボン酸フッ化物''']]、'''[[カルボン酸塩化物''']]、'''[[カルボン酸臭化物''']]、'''[[カルボン酸ヨウ化物''']]に分けられる。

カルボン酸塩化物を命名する場合、母体となるカルボン酸名の語尾 "—oic acid"、"—ic acid"、または "—carboxylic acid" を、それぞれ "—oyl chloride"、"—yl chloride"、または "—carbonyl chloride" に置き換える。フッ化物 "fluoride"、臭化物 "bromide"、ヨウ化物 "iodide" も同様である。日本語では「○○化」を前に置き、その後に "—yl" の部分を字訳する。

カルボン酸塩化物を合成する場合は一般に、母体となるカルボン酸に対して、[[塩化チオニル]]や[[塩化オキサリン酸トル]]、[[塩化ホスホリクロル]]、[[塩化スルフリドル]]、[[三塩化リン]]、[[五塩化リン]]などの求電子的ハロゲン化剤を反応させる。減圧蒸留により過剰分を除去可能なしやすい塩化チオニルが第一選択となる。他に、[[や塩化スルフリル]]、[[三塩化リン]]、[[五塩化リン]]、[[塩化オキザリル]]が第一選択となども用いられる。

塩化ホスホリン酸トリクロリドルや[[五塩化リン]]などのリン化合物を用いると、生成するリン酸成分の除去が困難となる場合もある。また、塩化ホスホリン酸トリクロリドルや五塩化リンは法規制のため入手しにくいという問題もある。

塩基（[[ピリジン]]など）の存在下、種々の[[求核剤]]と反応させるとそれぞれのカルボン酸誘導体となる。

*[[エステル]] - [[アルコール]]と反応させると対応する[[エステル]]を与える。