「樟脳」の版間の差分
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== 性質と存在 ==
樟脳は融点 180 ℃、沸点 208 ℃ の白色半透明のロウ状の[[昇華 (化学)|昇華]]性結晶であり、強い刺すような香りを持つ。[[クスノキ]]の[[精油]]の主成分であり、他にも各種の精油から見出されている。
クスノキはアジア、特に[[ボルネオ]]に産することから、樟脳の別名の起源となっている。 また初期の有機化学において、この化合物は精油から容易に得られる結晶性テルペノイド化合物の中でも代表的なものであったため、camphorは他の精油から得られた結晶性テルぺノイドの総称としても用いられた。テルペノイド化合物の研究でノーベル化学賞を受賞した[[オットー・ヴァラッハ]]は「Terpen und Camphor」という題名の書を著しているが、このCamphorはそういった結晶性テルペノイド化合物の総称として用いられている(一方、Terpenは液体テルペノイド化合物の総称として用いられている)。また、他の植物の精油から得られた結晶性テルペノイド化合物を植物名+camphorで命名することもしばしば行われた(この場合のcamphorは「脳」と訳される)。代表的なものにmint camphor 薄荷脳([[メントール]])やborneo camphor 龍脳([[ボルネオール]])などがある。
== 製造 ==
クスノキの葉や枝などのチップを[[水蒸気蒸留]]すると結晶として得ることができる。
一方、化学合成品は[[マツ]]の[[精油]]などから得られる [[α-ピネン]]より合成される。後述の通り1920年代に開発された。
α-ピネンを[[塩化水素]]で処理すると、[[ワーグナー・メーヤワイン転位]]を起こして四員環が開裂し、ボルナン骨格へと骨格変換を起こしてからクロロ化されて[[塩化ボルニル]]となる(この化合物も一時樟脳代替品として使用された)。塩化ボルニルを弱塩基で処理すると脱塩化水素を起こすが、その際に再び転位を起こして今度は[[カンフェン]]を与える。塩素原子と[[アンチペリプラナー]]の位置に水素原子が存在しないためにイレギュラーな脱離が起こる。α-ピネンを[[活性白土]]で処理することで直接カンフェンを得る方法も知られている。カンフェンを[[ギ酸]]あるいは[[酢酸]]と反応させると、再びボルナン骨格への転位を起こしながらこれらのカルボン酸が付加し、イソボルニルエステルが得られる。このイソボルニルエステルを[[鹸化]]して[[イソボルネオール]]とした後、[[酸化]]することで樟脳が得られる。化学合成されたものはα-ピネンからの最初の反応の転位の段階で[[ラセミ化]]が起こるため、[[ラセミ体]]となる。
== 用途 ==
血行促進作用や鎮痛作用、消炎作用などがあるために主に外用[[医薬品]]の成分として使用されている。かつては強心剤としても使用されていたため、現在でも駄目になりかけた物事を復活させるために使用される手段を比喩的に「カンフル剤」と呼ぶことがある。その他にも[[香料]]の成分としても使用されている。
また[[人形]]や[[衣服]]の[[防虫剤]]、また[[防腐剤]]、[[花火]]の添加剤としても使用されている。樟脳は皮膚から容易に吸収され、そのときに[[メントール]]と同じような清涼感をもたらし、わずかに局部麻酔のような働きがある。しかし、飲み込んだ場合には有毒であり、発作、精神錯乱、[[炎症]]および神経と筋肉の障害の原因になりうる。万一、誤食があった場合は、病院に行くこと。よく有毒物質を飲んだときには[[消化器]]保護のため[[牛乳]]を飲ませる[[応急処置]]をするが、樟脳の場合は牛乳を飲ませてはいけない。樟脳は脂溶性のため体内に吸収され易くなってしまい危険である（牛乳には[[乳脂肪]]が含まれている）。
また、かつては[[セルロイド]]の[[可塑剤]]として非常に大量に使用されていた。日本は[[台湾]]においてクスノキの[[プランテーション]]を経営していたため、20世紀はじめには世界最大の生産国であった。しかし1920年代に入ると化学合成品が開発されて押されるようになり、やがてセルロイドに代わるプラスチックが出現してこの用途はほとんど無くなった。
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== 応用品 ==
* 樟脳舟
樟脳を小さくカットして船尾に付けた木製もしくは[[セルロイド]]製の小船を水面に浮かべると、後方の水面に樟脳の成分が拡がり，表面張力の差によって前方に引っ張られ船が進む。時としてカオス的な予測できない動きをする。1960年代位までは[[縁日]]の露店等でよく売られていたシンプルで安価な玩具であった。
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