「マイケル付加」の版間の差分

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関連項目
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'''マイケル付加'''反応([[英語|英]]:Michael addition)とは、α,β-不飽和カルボニル化合物に対して[[求核剤]]が1,4-付加するを行う反応である。[[アメリカ]]こと[[化学者]][[アーサー・マイケル]]によって報告された
 
==概要==
[[エチレン]]のような通常の[[アルケン]]は一般的には求核剤との反応は起こらないが、
[[アクリル酸メチル]]のように、電子求引性基によって(求核攻撃に対して)[[活性化]]されたアルケンは、
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同様に、[[電子求引性基]]である[[ニトロ基]]や[[シアノ基]]の結合したビニル化合物についても同様の反応が起こる。
 
 
:[[Image:Michael_reaction.png|264pxcenter|280px]]
 
 
一般のカルボニル化合物と求核剤との反応では、求核剤がカルボニル炭素に対して求核攻撃するが、
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また、α,β-不飽和カルボニル化合物に対して1,2-付加を起こすためにはハードな求核剤([[HSAB則]]参照)を用いればよい。
有機銅試薬([[ギルマン試薬]],R2CuLi)や[[グリニャール試薬]]が主に1,4-付加体を生成するのに対し、[[アルキルリチウム]]が1,2-付加するのはこのためである。
 
==関連項目==
* [[付加反応]]
* [[ロビンソン環化反応]] - マイケル付加と分子内[[アルドール縮合]]を組み合わせて行う反応。
 
{{DEFAULTSORT:まいけるふか}}