「アジ化物」の版間の差分

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[[ImageFile:Organic azide resonance.png|thumb|250px|有機アジ化物の共鳴式]]
'''アジ化物'''(アジかぶつ、azide)とは &minus;N<sub>3</sub> 原子団を持つ化合物の総称である。アジ化物イオン (N<sub>3</sub><sup>&minus;</sup>) の塩も、置換基である'''アジ基''' (&minus;N<sub>3</sub>) が共有結合した化合物も'''アジド''' (azide) と呼ばれる。特に[[カルボン酸|アシル基]]にアジ基が置換した化合物を'''酸アジド'''と呼ぶ。
 
:R-C(=O)N<sub>3</sub> + R'NH<sub>2</sub> &rarr; R-C(=O)NHR'
 
アジドは[[1,3-双極子]]であるので、各種不飽和結合と [3+2]型の[[付加環化反応]]を起こす。例えばニトリルに付加して[[テトラゾール]]環を与える。また[[アルキン]]とも反応し、[[1,2,3-トリアゾール]]を形成する。この反応は[[銅]]イオンの存在下で加速され、水や各種[[官能基]]の存在に影響を受けず極めて収率よく進行する。[[バリー・シャープレス]]らが推進する[[クリックケミストリー]]の中心的な反応として注目を浴びている。例を図示する。
 
[[ImageFile:Huisgen.png|412px|Huisgen環化反応の例1]]
[[File:HuisgenCycloadditionExample.png|500px|Huisgen環化反応の例2]]
 
この付加環化反応は、最初の報告者にちなみ Huisgen環化とも呼ばれる<ref>Huisgen, R. ''Proc. Chem. Soc.'' '''1961''', 357.</ref>。<!--en:Azide alkyne Huisgen cycloaddition-->
== 参考文献 ==
<references />
{{Commonscat|Organoazides|有機アジ化物}}
 
{{Commonscat|Azides|無機アジ化物}}
{{Chem-stub|DEFAULTSORT:あしかふつ}}
 
{{Chem-stub}}
[[Category:有機窒素化合物|あしかふつ]]
[[Category:窒素化合物|あしかふつ]]
[[Category:窒素の無機化合物|あしかふつ]]
[[Category:有機窒素化合物|あしかふつ]]
 
[[bg:Азид]]
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