「カーン・インゴールド・プレローグ順位則」の版間の差分

'''カー ン・インゴ ルド・プレローグ順位則'''（—じゅんいそく、Cahn-Ingold-Prelog priority rule）は、化合物の化学的構造中のある部位と繋がっていくつかのる[[置換基]]に対して、それらを順位番号付けする際に使用される規則である(主に[[立体中心]]。本ページでも読みやすくするため立体中心に繋がっている4つの置換基を順位付けるためとして書く)。主に[[IUPAC命名法]]に基づいて、化合物の[[立体配置]]の絶対配置を示す際に使用される。

1951年に[[ロバート・シドニー・カーン]]、[[クリストファー・ケルク・インゴルド]]が提案した[[R/S表示法]]の置換基の順位付けをする方法を、[[ウラジミール・プレローグ]]が彼らとともに改良した方法である。1958年に[[バイルシュタイン]]の命名法に取り入れられ、さらにIUPAC命名法の1979年勧告に立体配置の命名法として取り入れられた。提案者3名の頭文字をとって'''CIP順位則'''ともいう。また単に'''順位則'''といった場合、CIP順位則を指すのが普通である。

CIP順位則による順位の決定の基本はである。

CIP順位則により立体中心と連結している置換基間の順位を比較する場合には、まず置換基が分子の他の部分、立体中心に対して直接連結合している原子(以降、「結合位置の原子」と呼ぶ)について比較を行なう。このため、例えばメチル基 (−CH₃)、アミノ基 (−NH₂)、ヒドロキシ基 (−OH) であれば、立体中心に対して結合しているそれぞれ結合位置の原子は炭素（原子番号6）、窒素（原子番号7）、酸素（原子番号8）であるから、順位はヒドロキシ基がもっとも高く、次いでアミノ基、メチル基の順になる。

結合位置の原子の原子番号が等しくこれだけでは順位が付けられない場合、続いて結合位置の原子に結合している原子について同じように比較を行なう。例えばメチル基 (−CH₃)、エチル基 (−CH₂CH₃)、イソプロピル基 (−CH(CH₃)₂) であれば、結合位置の原子は炭素で等しいので、それぞれの、炭素に結合している3つの原子を比較する。メチル基は水素が3つ、エチル基は炭素が1つと水素が2つ、イソプロピル基は炭素が2つと水素が1つである。この3つの原子をそして、それぞれ原子番号順に並べて、高い方から順に比較していく。すると炭素は水素より順位が高いので、置換基の順位はイソプロピル基、エチル基、付ける。
::メチル基の順になる。：H＜H＜H

比較対象の原子が存在しない場合には原子番号0の原子（空原子）が結合しているものと扱う。例えばアンモニオ基 (−N⁺H₃) とアミノ基では、(−N⁺H₂)の場合を述べる。2つとも結合位置の原子は窒素で同じであるので窒素に結合している原子で比較する。するとアンモニオ基もアミノ基も水素しかないのでこのままでは決めようがない。そこでアミノ基には2つの水素以外に空原子が1つ結合しているものとして比較する。最下位はアンモ二ア基でH(原子番号1)、アミノ基で空原始(原子番号0)なのでアンモニオ基の方が順位が高いということになる。