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[[Imageファイル:Methyl_group.svg|thumb|120px|メチル基の構造式]]
'''メチル基'''(&mdash;メチルき、methyl group)とは、[[有機化学]]において、CH<sub>3</sub>- と表される最も分子量の小さいアルキル[[置換基]]である。特に[[ヒドロキシ基]]や[[チオール|メルカプト基]](チオール基)に対する[[保護基]]にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールにより[[メタン]] (methane) の呼称から誘導されたものである。そして[[構造式]]で表記する場合は'''Me'''と略される。
 
メチル基は隣接基効果として、[[電子供与性]]を示す。このことは、[[超共役]]の考え方で説明される。(記事 [[有機電子論]]に詳しい)
 
== メチル化 ==
ある化合物上にメチル基を導入することを '''メチル化''' と呼ぶ。メチル化は有機合成において、そして生体内において行われる化学反応である。本節では有機合成におけるメチル化反応について述べる。生体内での[[アミノ酸]]残基や[[デオキシリボ核酸|DNA]]核酸塩基などのメチル化については項目: [[メチル化反応]] を参照のこと。
 
=== 有機合成化学におけるメチル化 ===
あるいは酸素も含めて交換されるために形式的なメチル化になるが、カルボン酸あるいは他のアルキル基のエステルを[[メタノール]]と酸触媒下で反応させると前者は[[脱水縮合]]により、後者はエステル交換によりメチルエステルを与える。この反応は付加脱離反応である。
 
炭素をメチル化する方法としてケトンの[[カルボニル基|カルボニル]]炭素に対して、[[メチルリチウム]] (CH<sub>3</sub>Li) 、臭化メチルマグネシウム (CH<sub>3</sub>MgBr) など有機金属試薬を作用させると求核的なメチル化反応が進行して相当する三級アルコールが得られる。
 
== 関連項目 ==
*[[メチル化反応]]
*[[DNAメチル化]]([[:en:DNA methylation]])
 
== 外部リンク ==
* [http://www.hielscher.com/ja/biodiesel_transesterification_01.htm 超音波のエステル交換反応Methyesterの]
 
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