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{{Chembox
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| IUPAC名=ヒドロキシルアミン | 別名=オキサンモニウム▼
| ImageFileL1 = Hydroxylamine-2D.png
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| ImageNameL1 = Hydroxylamine
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}}▼
| ImageSizeR1 = 120px
| ImageNameR1 = Hydroxylamine
▲| verifiedrevid = 262719810
|
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▲| Name = 塩酸ヒドロキシルアミン
| IUPACName = ヒドロキシルアミン
| OtherNames = アザノール<br />オキサンモニウム
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo =
| CASNo_Ref = {{cascite}}
|
|
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula =
| MolarMass =
| Appearance = 白色
| Density = 1.
| Solubility = 冷水に可溶、熱水では[[加水分解]]
| MeltingPt = 151–52 °C (decomp.)▼
| SolubleOther = 液体[[アンモニア]]、[[アルコール]]に易溶
| BoilingPt =▼
▲| BoilingPt = 58 ℃（分解）
▲ }}
| Section3 = {{Chembox Structure
| Dipole = 0.67553 [[デバイ|D]]
}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -39.9 kJ/mol
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS = [http://www.
| EUIndex = 612-122-00-7（水溶液、> 55 %）<br />612-122-01-4（水溶液、< 55 %）
| EUClass = [[発癌性|Carc. Cat. 3]]<br />爆発性 ('''E''')<br />
▲| NFPA-H = 3
| SPhrases = {{S2}}, {{S26}}, {{S36/37/39}}, {{S61}}▼
| NFPA-F = 1▼
| NFPA-
▲| RPhrases = {{R2}}, {{R21/22}}, {{R36/38}}, {{R40}}, {{R43}}, {{R48/22}}, {{R50}}
| NFPA-R = 3
▲| SPhrases = {{S2}}, {{S36/37}}, {{S61}}
| FlashPt = 129 ℃（爆発）
| Autoignition = 265 ℃<!-- seems inconsistent with above flash point, but both come from the ICSC -->
| LD50 = 408 mg/kg（経口、マウス）; 59–70 mg/kg（腹腔内投与、マウス、ラット）; 29 mg/kg（皮下注射、ラット）<ref>{{cite book |author=Martel, B.; Cassidy, K. |title=Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook |publisher=Butterworth–Heinemann |year=2004 |pages=362 |isbn=1903996651}}</ref>
}}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherFunctn = [[塩化ヒドロキシルアンモニウム]]<br />[[硝酸ヒドロキシルアンモニウム]]<br />[[硫酸ヒドロキシルアンモニウム]]
| OtherCpds = [[アンモニア]]<br />[[ヒドラジン]]
}}
}}
'''ヒドロキシルアミン''' (hydroxylamine) は示性式が NH<sub>2</sub>OH と表される[[無機化合物]]である。[[水]]と[[アンモニア]]が互いに一部分を共有したような構造を持っているので、それらの混成体と見ることもできる。純粋なヒドロキシルアミンは室温で不安定な結晶性の固体であり、吸湿性を持つ。一般的に[[水溶液]]、または塩酸塩などの[[塩 (化学)|塩]]として取り扱われる。
ヒドロキシルアミンは爆発性の化合物であるが、その危険性の度合いについては完全にはわかっていない。1999年以来、ヒドロキシルアミンを扱う工場での死者を伴う事故が何度か起こっている。[[鉄]](II)
ヒドロキシルアミンは生合成的[[硝化]]の中間体である。アンモニアの酸化はヒドロキシルアミン酸化還元酵素によって媒介される。
== 生産 ==
いくつかの合成法が知られている<ref>Earnshaw, A.; Greenwood, N. ''Chemistry of the Elements''; Butterworth-Heinemann: Oxford, 1997; 2nd ed., pp. 431–432. ISBN 0750633654</ref>。
ラシヒ法 (Rashig Synthesis) では、まず[[硝酸アンモニウム]]水溶液を 0 ℃ において HSO<sub>4</sub><sup>
: NH<sub>4</sub>NO<sub>2</sub> + 2 SO<sub>2</sub> + NH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → [NH<sub>4</sub>]<sub>2</sub>[N(OH)(OSO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]
: [NH<sub>4</sub>]<sup>+</sup><sub>2</sub>[N(OH)(OSO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]<sup>2
: 2[NH<sub>4</sub>]<sup>+</sup>[NH(OH)(OSO<sub>2</sub>)]<sup>
固体のヒドロキシルアミンはこの硫酸塩を液体アンモニアで処理することによって得られる。[[硫酸アンモニウム]]は液体アンモニアに不溶なのでろ別でき、アンモニアは減圧下に留去される。
他の合成法として、ヒドロキシルアンモニウム塩を経るものがある。[[亜硝酸]]または[[亜硝酸ナトリウム]]を亜硫酸イオンで還元する。生成したヒドロキシルアミド-''N''-スルフェートを加水分解し、ヒドロキシルアンモニウム塩としたのち、ナトリウムブトキシドで中和し遊離のヒドロキシルアミンを得る。
: HNO<sub>2</sub> + 2 HSO<sub>3</sub><sup>
: [NH(OH)(OSO<sub>2</sub>)]<sup>
: [NH<sub>3</sub>(OH)]Cl + NaOBu → NH<sub>2</sub>OH + NaCl + BuOH
== 反応 ==
アルキル化剤のような求電子試薬と反応する。酸素と窒素はどちらも攻撃を受ける。
: R
: R
[[アルデヒド]]や[[ケトン]]との反応では[[オキシム]]が生成する。
: R<sub>2</sub>C=O + NH<sub>2</sub>OH
この反応はケトン、アルデヒドの精製に有用である。またオキシム類は[[ジメチルグリオキシム]]のような配位子としても使われる。
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ヒドロキシルアミン-''O''-スルホン酸は 0 ℃ 以下で保存する必要があり、ヨウ素滴定で確認できる。
== 利用 ==
ヒドロキシルアミンおよびその塩類は多くの[[有機化学]]、[[無機化学]]反応において[[還元剤]]として一般的に用いられる。[[脂肪酸]]の[[酸化防止剤]]としての作用もある。化学以外での利用法としては、[[獣皮]]の[[脱毛]]や写真の現像液などがある<ref>Patnaik, P. ''Handbook of Inorganic Chemicals''; McGraw Hill: Columbus, 2003; pp. 385–386. ISBN 0070494398</ref>。
[[硝酸ヒドロキシアンモニウム]]は[[ロケットの推進剤]]として、一液推進薬（水溶液）、[[固体燃料]]の両方が研究されている。
== 安全性 ==
加熱すると爆発の危険がある。呼吸器、皮膚、目、そして他の粘膜を刺激する。皮膚から吸収される可能性があり、飲み込んだ場合も有害であり、変異誘発物質である可能性がある。
== 参考文献 ==
{{Reflist}}
== 関連項目 ==
* [[日進化工]]
* [[尾島町]]（現・[[太田市]]）
{{Commonscat|Hydroxylamine}}
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