「Tert-ブチルアルコール」の版間の差分

| Name = ''tert''2-ブタメチル-2-プロパノール

'''2-メチル-2-プロパノール'''(2-methyl-2-propanol)または'''''tert''-ブタノチルアルコール'''(たーしゃりー-ブタノチルアルコール、''tert''-Butanolbutyl alcohol)または'''2-メチル-2-プロパノール'''とは最も単純な構造の[[アルコール|三級アルコール]]で、四種存在する[[ブタノール]]の[[異性体]]の一つである。''tert''2-ブタメチル-2-プロパノールは透明な液体で[[樟脳]]のような臭いを持ち、[[水]]、[[エタノール]]、[[ジエチルエーテル]]と均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。

''tert''2-ブタメチル-2-プロパノールは工業用[[エタノール]]とする添加剤、塗料の[[溶剤]]、[[ガソリン]]の助撚剤・添加剤など[[溶媒]]成分として利用される他に、香料などの日用化成品の合成原料としても利用される。

''tert''2-ブタメチル-2-プロパノールは触媒を用いた[[イソブテン]]の水付加反応により製造される。

三級アルコールの化学的性質として、''tert''2-ブタメチル-2-プロパノールは他のブタノール異性体と比べて酸化されにくく、立体障害による反応性の低減が見られる。

強[[塩基]]により''tert''2-ブタメチル-2-プロパノールが脱プロトン化されるとアルコキシドアニオンを生成し、''tert''2-メチル-ブタ2-プロパノールの場合は、''tert''-ブトキシドとなる。具体的には、''tert''2-ブタメチル-2-プロパノールを[[水素化ナトリウム]]で脱プロトン化するとナトリウム''tert''-ブトキシドが得られる。

''tert''2-ブタメチル-2-プロパノールは[[塩化水素]]酸（[[塩酸]]）と反応して、S_N1反応機構により塩化''tert''-ブタンチルを生成する。

''tert''2-ブタメチル-2-プロパノールは三級アルコールの為、ステップ1では相対的に''tert''-ブチルカチオンが安定であり、ステップ2でS_N1反応が進行する助けになっている。一級アルコールではそれに代わってS_N2反応進行するのが通常である。すなわち、一級アルキルカチオンの反応エネルギー障壁が高い為に、この例のような反応は進行しない。そしてS_N2反応は反応中間体としてカルポボカチオン種を経由しない。