「シクロヘキサン」の版間の差分

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(en:cyclohexane 00:24, February 23, 2011 のchemboxを追加)
{{chemboxChembox
| Verifiedfields = changed
| 出典=[http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0242c.html 国際化学物質安全性カード]
| verifiedrevid = 407466331
| ImageFile = Cyclohexane.svg
| IUPACName = name=シクロヘキサン
| ImageSize = 270px
| ImageFile ImageFileL1 = Cyclohexane-2D-skeletal.svg
| ImageAlt = 構造式 シクロヘキサン
| ImageSizeL1 = 80px
| IUPACName = シクロヘキサン
| ImageAlt ImageNameL1 = 構造式 シクロヘキサン
| OtherName =
| ImageFileR1 = Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png
| ImageSizeR1 = 120px
| ImageNameR1 = いす型配座
| ImageFile2 = Cyclohexane-chair-3D-balls.png
| ImageSize2 = 240px
| ImageName2 = いす型配座の球棒モデル
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo SMILES = 110-82-7C1CCCCC1
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7787
| PubChem = 8078
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 48K5MKG32S
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C11249
| InChI = 1/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2
| SMILES=C1CCCCC1 }}
| InChIKey = XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYAZ
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 15980
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 110-82-7
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
| MolarMass = 84.16160 g/mol
| Appearance = 無色透明の液体
| Density = 0.8779 g/ml, 液体
| Solubility = 混合しない
| 相対蒸気密度=2.9
| FreezingPtC = 6.5
| 融点=7 | 沸点=81 }}
| BoilingPtC = 80.74
| Viscosity = 1.02 [[ポアズ|cP]] (17 °C)
| RefractIndex = 1.4262
}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = -156 kJ/mol
| DeltaHc = -3920 kJ/mol
| Entropy =
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| EUClass = 引火性 ('''F''')<br />有害性 ('''Xn''')<br />雰囲気は危険 ('''N''')<br />目がヒリヒリし、角膜炎になる。
| FlashPt = -20 C
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 3
| NFPA-R =
| RPhrases = {{R-phrases|11|38|65|67|50/53}}
| SPhrases = {{S-phrases|2|9|16|25|33|60|61|62}}
}}
| Section8 = {{Chembox Related
| Function = [[シクロアルカン]]
| OtherFunctn = [[シクロペンタン]]<br />[[シクロヘプタン]]
| OtherCpds = [[シクロヘキセン]]<br />[[ベンゼン]]
}}
}}
'''シクロヘキサン''' (cyclohexane) は[[シクロアルカン]]の一種の有機化合物である。
 
'''シクロヘキサン''' (''Cyclohexane'') は[[シクロアルカン]]の一種の有機化合物である。[[ベンゼン]]の水素付加によって作られる。常温常圧で無色の液体で、揮発性がある。[[極性]][[溶媒]]には溶けにくいが、[[有機溶媒]]ける
 
== シクロヘキサン環 ==
[[いす型]]と[[ふね型]]、[[封筒型]]、[[ツイスト型]]の4種類の[[立体配座]]があるが、いす型(画像を参照)が最も安定して存在する。ただし、置換されたシクロヘキサンの場合、置換基の大きさによっては他の配座の方が安定になることもある。
{{Indent|[[Image:Cyclohexane universe.png|centerleft|300px350px|シクロヘキサン環の安定性。]]}}{{Clearleft}}
(1)いす型、(2)封筒型、(3),(5)ツイスト型(ねじれふね型)、(4)ふね型
 
==アキシアル・エカトリアル(エクアトリアル)==
シクロヘキサンあるいはシクロヘキサン型構造を持つ環状化合物のいす型立体配座において置換基は環平面と平行方向の置換基と垂直方向の置換基とに分類される。前者を'''エカトリアル'''(エクアトリアル、equatorial; シクロヘキサン構造式で青線で示す)、後者を'''アキシアル'''(axial; シクロヘキサン構造式で赤線で示す)と呼ばれる。
 
エカトリアルには「赤道方向の」という意味があり、アキシアルには「極、軸位」意味の単語である。
 
環を形成する各結合軸で自由回転することでシクロヘキサンの2つのいす型立体配座はふね型立体配座を経由して互いに入れ替わる。この立体配座の入れ替わりにより、アキシアルはエカトリアルに、エカトリアルはアキシアルに向きを変える。一方エカトリアルに比べてアキシアルは置換基同士の距離が接近している為、嵩高い置換基の場合は[[立体配座]]に影響を与え、アキシアルを避けて置換基がエカトリアル型をとる立体配座が優位になることが知られている。
 
{{Indent|[[画像:説明図 シクロヘキサン1.PNG|inline|アキシアル・エカトリアルと立体障害]]}}
 
== 性質 ==
工業的に生産されるシクロヘキサンは[[シクロヘキサノン]]や[[シクロヘキサノール]]に転化され、最終的には[[ε-カプロラクタム]]、[[アジピン酸]]、[[ヘキサメチレンジアミン]]となり、[[6-ナイロン]]、[[6,6-ナイロン]]の原料として利用される。
 
シクロヘキサンの20082010年度日本国内生産量は 556483,736426 t、工業消費量は100105,363764 t である<ref>[http://www. name="meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/02_kagaku.html" 化学工業統計月報] - 経済産業省</ref>。また、[[防毒マスク]]の吸収缶の試験用ガスとしても、利用される事もある。
 
==アキシアル・エカトリアル(エクアトリアル)==
シクロヘキサンあるいはシクロヘキサン型構造を持つ環状化合物のいす型立体配座において置換基は環平面と平行方向の置換基と垂直方向の置換基とに分類される。前者を'''エカトリアル'''(エクアトリアル、equatorial; シクロヘキサン構造式で青線で示す)、後者を'''アキシアル'''(axial; シクロヘキサン構造式で赤線で示す)と呼ばれる。
 
エカトリアルには「赤道方向の」という意味があり、アキシアルには「極、軸位」意味の単語である。
 
環を形成する各結合軸で自由回転することでシクロヘキサンの2つのいす型立体配座はふね型立体配座を経由して互いに入れ替わる。この立体配座の入れ替わりにより、アキシアルはエカトリアルに、エカトリアルはアキシアルに向きを変える。一方エカトリアルに比べてアキシアルは置換基同士の距離が接近している為、嵩高い置換基の場合は[[立体配座]]に影響を与え、アキシアルを避けて置換基がエカトリアル型をとる立体配座が優位になることが知られている。
 
[[画像:説明図 シクロヘキサン1.PNG|inline|アキシアル・エカトリアルと立体障害]]
 
== 危険性 ==
[[皮膚]]などに、長期間触れ続けた場合は、[[皮膚炎]]などの病気を引き起こす可能性がある。さらに、吸引などした場合は、低濃度の場合は、[[頭痛]]などを引き起こす。高濃度の場合は、[[意識喪失]]に陥る。また、低濃度だと、臭いがほぼ無いので注意しなければならない。 
{| class="toccolours" style="width: 30em; margin: 0 auto; text-align: center"
|-
| style="width: 33%" | C<sub>5</sub>:<br />[[シクロペンタン]]
| style="width: 34%; border-left: 1px solid #aaa; border-right: 1px solid #aaa" | [[シクロアルカン]]
| style="width: 33%" | C<sub>7</sub>:<br />[[シクロヘプタン]]
|}
 
== 脚注 ==
{{Reflist|refs=
<references />
<ref name="meti">{{Cite web|url=http://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/resourceData/02_kagaku/kakuho/01_seisan/02_seihin/h2dbb2010zzkmc.xls|title=化学工業統計月報|format=XLS|publisher=経済産業省|accessdate=2011-03-23}}
</ref>
|}}
 
{{Cycloalkanes}}
{{DEFAULTSORT:しくろへきさん}}
[[Category:シクロアルカン]]
[[Category:炭化水素溶媒]]
 
[[ar:حلقي الهكسان]]