「カルボカチオン」の版間の差分

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[[Imageファイル:Carbocationstructure.png|thumb|100px|right|平面構造の''tert''-ブチルカチオン]]
'''カルボカチオン''' ({{lang-en-short|carbocation}}) は[[炭素]]原子上に正[[電荷]]を持つ[[カチオン]]のことである。電気的に中性な有機化合物の炭素原子から[[ヒドリド]]イオンが脱離した形の3価の炭素のカチオンと、電気的に中性な有機化合物の炭素原子に[[水素イオン|プロトン]]が付加した形の5価のカチオンがある。
 
IUPAC命名法では、そのカルボカチオンにヒドリドイオンを付加した炭化水素の語尾を -ylium に変更して命名するか、そのカルボカチオンからプロトンを除去した炭化水素の語尾を -ium に変更して命名する。すなわち CH<sub>3</sub><sup>+</sup> は CH<sub>4</sub> メタン (methane) の語尾を -ylium に変更してメチリウム (methylium)、CH<sub>2</sub> メチレン (methylene) の語尾を -ium に変更してメチレニウム (methylenium) と命名する。CH<sub>5</sub><sup>+</sup> はメタンの語尾を -ium に変更してメタニウム (methanium) と命名する。
このIUPAC命名法に従うと従来3価のカルボカチオンに対してしばしば使用されてきた'''カルボニウムイオン''' (carbonium ion) は5価のカチオンと混同する可能性がある。そのため、3価のカルボカチオンについては2価の炭素化合物である[[カルベン]] (carbene) にプロトンが付加した形であることを強調して'''カルベニウムイオン''' (carbenium ion) という語が特に使われることもある。
 
== 3価のカルボカチオン ==
[[Fileファイル:Alkyl carbocations.png|thumb|right|300px|カルボカチオンの安定性]]
3価のカルボカチオンはアルケンの C=C 二重結合にプロトンが付加するなどして生成する。[[反応中間体]]として考えられているのは通常はこの3価のカルボカチオンである。正に帯電しているため強い求電子性を持ち、負に帯電しているイオン、[[求核剤]]などと反応しやすいという特性がある。
 
帯電している炭素に結合している[[アルキル基]]の数に応じて第一級カルボカチオン、第二級カルボカチオン、第三級カルボカチオンと呼ばれる。正電荷を持つ炭素原子に隣接する炭素原子上の C&minus;-H 結合および C&minus;-C 結合との[[超共役]]によって安定化される。そのような結合の数がもっとも多い第三級が最も安定で生成しやすく、逆に第一級カルボカチオンは不安定で生成しにくい。
 
また第一級カルボカチオンは生成したとしても、水素原子やアルキル基の 1,2-転位([[ワーグナー・メーヤワイン転位]])を起こしてより安定な第二級や第三級のカルボカチオンになりやすい。二重結合や芳香環に隣接した炭素上に正電荷を持つ[[アリル基|アリル]]型、[[ベンジル基|ベンジル]]型のカルボカチオンは、[[共役]]により正電荷が非局在化するためにより安定化されている。
 
== 5価のカルボカチオン ==
5価のカルボカチオンは[[超強酸]]中に[[アルカン]]を加えることで生成する。また[[質量分析法]]においてメタンを使用した化学イオン化法([[CI法]])を使用する際にこのような化学種の生成が想定されている。その分子の形や性質について興味が持たれている化学種である。
 
 
{{DEFAULTSORT:かるほかちおん}}
[[Category:有機化学カチオン]]
[[Category:反応中間体]]
 
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