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芹沢は菱屋から買い物をするが代金を払わなかった。菱屋は番頭を屯所へやって催促するが芹沢は払おうとしない。乱暴者で京の人々から'''壬生狼'''と恐れられた相手だけにしつこく催促すると何をするか分からない。そこで菱屋は女ならばあたりも柔らかろうとお梅を催促へやった。
 
お梅は垢ぬけて愛嬌がよい、隊士たちが評判にするような凄い美人だった。芹沢は二三度追い返すが、ある日、借金の催促に来たお梅を部屋に連れ込んで手ごめにしてしまった。女は分らないもので、最初は嫌がっていたお梅もそのうちに自分から芹沢の元へ通うようになった。その頃、壬生浪士組では芹沢ら[[水戸]]派と[[近藤勇]]ら[[試衛館]]派との間で主導権争いが起きていた。
 
文久3年(1863年)9月16日(18日とも)、新撰組は島原の[[角屋]]で[[芸妓]]総揚げの宴会をする。その日の暮れ前にお梅が八木家にやって来た。そのうち、水戸派の[[平間重助]]の馴染みの芸妓の[[輪違屋]]の[[糸里]]、そして[[平山五郎]]の馴染みの桔梗屋[[吉栄]]もやって来た。芹沢たちが留守なのでお梅は親しい吉栄や八木家の女中とお勝手で談笑していた。