「フルクトース」の版間の差分

'''フルクトース'''（fructose） (fructose)、または'''果糖'''（かとう、fruit sugar）は、多くの食品でみられる[[単糖]]の一つ種である。有機化学的にフルクトース分子を初めて発見したのはフランスのり、[[オーガスティン-ピエール デュブランフォー単糖]](1847年)の一つである<ref>Fruton, J.S. Molecules of Life 1972, Wiley-Interscience</ref>。水溶性の白色の結晶であり、全ての糖の中で最も多く水に溶ける<ref Name=Hyvonen&Koivistoinen1982>{{Cite book |year=1982 |author=Hyvonen, L., & Koivistoinen, P |chapter=Fructose in Food Systems |editor=Birch, G.G. & Parker, K.J |title=Nutritive Sweeteners |pages=133–144 |place=London & New Jersey |publisher=Applied Science Publishers |isbn=0-85334-997-5 |postscript=<!--None-->}}</ref><ref>20{{℃}}での溶解度は375.0 g/100g H₂O、40{{℃}}では538.0 g/100g H₂Oである。</ref>。フルクトースは[[グルコース]]（ブドウ糖）と結合した[[二糖]]の[[スクロース]]（ショ糖）の状態で、[[ハチミツ]]、木に成る[[果実]]、[[ベリー]]類、[[メロン]]、いくつかある種の[[根菜]]に多量に含まれている。毎年、240,000 tトンの結晶フルクトースが合成されている<ref>Wolfgang Wach "Fructose" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim.{{DOI|10.1002/14356007.a12_047.pub2 }}</ref> 。

1847年、[[フランス]]のオギュスタン＝ピエール・デュブリュンフォー (Augustin-Pierre Dubrunfaut) が初めてフルクトース分子を有機化学的に発見した<ref>Fruton, J.S. Molecules of Life 1972, Wiley-Interscience</ref>。フルクトースは6炭素のポリヒドロキシ[[ケトン]]である。[[グルコース]]の[[異性体]]であり、両方とも[[化学式]]はグルコースと同じ[[炭素|C]]₆[[水素|H]]₁₂[[酸素|O]]₆であるが、構造が異なる。結晶性フルクトースはヘミケタールの安定性と分子内水素結合のため六員環構造をとる。この構造は形式的に<small>D</small>-フルクトピラノースと呼ばれる。水溶液中では、β-フルクトピラノース（57 (57%）) とフルクトフラノース（31 (31%）) および少量の鎖状構造を含むその他の構造との間で[[平衡]]の状態にある<ref>{{cite web| title=フルクトース(（果糖)）の構造| url=http://rikanet2.jst.go.jp/contents/cp0240/c05/c05_1a/c05-1a-d/c05_1a_d_index.html | accessdate = 2011年4月12日}}</ref>。

==== フアルクトコースとル発酵 ====

フルクトースは[[酵母]]および[[バクテリア]]によって[[アルコール発酵|発酵]]を受けすることができる<ref>{{cite book | last=McWilliams | first=Margaret | title=Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition | isbn=0130212822}}</ref>。酵母の[[酵素]]は[[糖]]（がフルクトース、スクロース）を[[エタノール]]と[[二酸化炭素]]に変換する<ref>{{cite web | last=Keusch | first=P | title=Yeast and Sugar- the Chemistry must be right | url=http://www.chemie.uni-regensburg.de/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-fermentation_sugar-e.htm | accessdate = 2011年4月12日}}</ref>。発酵により発生した二酸化炭素は発酵室が開封されない限り水に溶け込み続け、[[炭酸]]との間で[[平衡]]となる。溶存した二酸化炭素と炭酸により炭酸発酵飲料となる。

==== フルクトースとメイラード反応 ====

フルクトースは容易に脱水し、[[ヒドロキシメチルフルフラール]] (HMF) を与える。この機構は今後、[[ガソリン]]や[[軽油]]の代替燃料として低コストなカーボンニュートラル系の一部となる可能性を持っている<ref>Huber, G. W.; Iborra, S.; Corma, A. Chem. Rev. 2006, 106, 4044 - 4098. {{DOI|10.1021/cr068360d}}</ref>。

*α-D-フルクトピラノース (α-D-fructopyranose)

*β-D-フルクトピラノース (β-D-fructopyranose)

*α-D-フルクトフラノース (α-D-fructofuranose)

*β-D-フルクトフラノース (β-D-fructofuranose)

フルクトースが商業的に食品や飲料に使われる主な理由は、そのコストの低さと相対的に強い甘さである。フルクトースは天然に存在する糖の中では最も甘い。フルクトースは一般的にく、[[スクロース]]の1.73倍甘いとされている<ref name=Hanover>{{cite journal | last=Hanover | first=LM | coauthors = White, JS | title=Manufacturing, composition, and application of fructose | year=1993 | journal=Journal of Clinical Nutrition | volume=58 | pages=724s-732}}</ref><ref name="Oregon State University">Oregon State University. "Sugar Sweetness". Last accessed May 5, 2008. http://food.oregonstate.edu/sugar/sweet.html {{Wayback|url=http://food.oregonstate.edu/sugar/sweet.html|date =20080516050325|bot=DASHBot}}</ref>。しかし、その甘さはフラノース型のものであり、ピラノース型のものは砂糖と同程度の甘さである。フルクトースは暖めるとピラノース型が形成される<ref>Fructose in our diet: http://www.medbio.info/Horn/Time%201-2/carbohydrate_metabolism.htm last visited 2008-12-28</ref>。

フルクトースの甘さはスクロースやデキストロースよりも早く知覚され、味の感覚は、スクロースに比べよりも早くピーク（スクロースの、よりも強い）ピークに達し、早く減衰する。フルクトースは他の風味を強めることもできる<ref name=Hanover/>。