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野球選手になることを目指して引退したジョーダンを欠いたブルズは、次の1993-94シーズンは55勝27敗と高い勝率を残したもののプレイオフではニューヨーク・ニックスに惜敗した。1994-95シーズンは47勝35敗と勝ち星を落とした。シーズン終盤より復帰したジョーダンを加え、再度の優勝の期待が高まる中で臨んだプレイオフでは1回戦は突破したものの2回戦で[[オーランド・マジック]]に敗れた。このシーズン、ブルズは以前からゴール下で黙々と[[バスケットボール#リバウンド|リバウンド]]を奪っていた[[ホーレス・グラント]]が待遇の悪さに腹を立て、[[フリーエージェント (プロスポーツ)|フリーエージェント]]で[[オーランド・マジック]]に移籍していた。そのマジックに敗れ、リバウンドを取れる選手の補強が必要なことは明らかだった。
翌1995-96シーズンにはコンディションを整えたジョーダンに加えてブルズはかっての宿敵デトロイト・ピストンズのメンバーで、ジョーダンやピッペンと険悪な関係だった[[デニス・ロッドマン]]を獲得した。奇抜かつ奔放な言動で知られたロッドマンとジャクソンの関係が注目を集めたが、ロッドマンはジャクソンを受け入れ、やがて最も尊敬する人物の一人と言うほどの信頼を築いた。ロッドマンのリバウンドでの貢献もあり、ブルズは現在もリーグ史上最高の72勝10敗でシーズンを終え、決勝では[[シアトル・スーパーソニックス]]を破り4度目の優勝を飾った。ジャクソンはこのシーズン、初めてのNBAでの最優秀監督賞を受賞している。
続く2シーズンもブルズは決勝に進み、[[ユタ・ジャズ]]と対戦。2年ともこれを下したブルズは再び3連覇を果たした。
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