マレイミド

マレイミド
IUPAC名	マレイミド（許容慣用名） 2,5-ピロールジオン（系統名）
分子式	C4H3NO2
分子量	97.07
CAS登録番号	541-59-3
形状	白色固体
融点	91-93 °C

マレイミド（maleimide）とは、マレイン酸がイミド化した5員環の有機化合物で、白色の固体である。マレイミドは、NHの部位をアルキルやアリールに置換することが可能で、様々な誘導体が合成されている。

性質と反応性

水や多くの有機溶媒に可溶。強塩基性の水溶液中では加水分解によって開環し、アミド結合とカルボキシ基を生じる。

マレイミドの二重結合は、隣接する2つのカルボニル基の電子求引性の影響で、無水マレイン酸などと同様にLUMO のエネルギー準位が低く、ディールス・アルダー反応におけるジエノフィルとしての反応性が高い。また、チオールの求核攻撃（マイケル付加）を受けやすい。これらの性質から、有機化学や生化学の分野において、リンカーとして広く用いられている。

関連項目

• マレイン酸
• 無水マレイン酸