「Ω-9脂肪酸」の版間の差分

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== 背景 ==
いくつかのω-9脂肪酸一般に、[[動物性脂肪]][[植物油]]一般的な構成要素である。次の2種のω-9脂肪酸は産業において重要である。
* [[オレイン酸]](18:1, ''n''−9)、オリーブ油と一価不飽和脂肪の主な構成要素。
* [[エルカ酸]](22:1, ''n''−9)、[[アブラナ]]の種、[[エリシマム]]の種、[[カラシ]]の種子で見られる。エルカ酸の含有量が多い[[ナタネ油]]は、エルカ酸が心臓病の発症リスクを高め、ナタネ油に多価不飽和脂肪酸が豊富に含まれているため[[乾性油]]として絵画やコーティング剤に使われり、[[バイオ燃料]]として商用的に栽培されている。
 
ω-3、ω-6脂肪酸と異なりω-9脂肪酸は、[[必須脂肪酸]]には分類されない。これはω-9脂肪酸が植物及び微生物のみならずヒトを含めた動物の体内で他の[[飽和脂肪酸]]である18:0の[[ステアリン酸]]から合成できるためである。Ω-9脂肪酸は、''n''-6二重結合が無いため[[エイコサノイド]]を形成する反応に参加することができない。
 
植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、[[脂肪酸シンターゼ]]によって[[アセチルCoA]]と[[マロニルCoA]]から直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる<ref>[[脂肪酸の合成]]</ref>。体内で余剰の[[糖質]]、[[タンパク質]]等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸合成が炭素数18([[ステアリン酸]])に達すると、体内で[[ステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ]](Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ)によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸であるオレイン酸が生成される。例えば豚の体脂肪である[[ラード]]や牛の体脂肪である[[ヘット]]にはオレイン酸が豊富に全脂肪中50%近く含まれている。このオレイン酸から、植物中で、ω6位に二重結合を作る[[Δ12-脂肪酸デサチュラーゼ母乳]] によりオレイン酸二重結合が一個増えてリノール酸が生成され、ついでω3位に二重結合を作る[[デサチュラーゼ|Δ15-脂肪酸デサチュラーゼ]] により[[リノール酸]]二重結合1/3一個増えて[[α-リノン酸]]が生成される。動物の体内にはリノール酸もα-リノレン酸も作る酵素が存在しないの、こ占めららの不飽和脂肪酸を[[必須脂肪酸]]とし摂取しなければならな<ref>http://www.kinjo-u.ac.jp/orc/document/topic1.pdf</ref>
 
このオレイン酸から、植物や微生物中で、ω6位に二重結合を作る[[Δ12-脂肪酸デサチュラーゼ]] によりオレイン酸の二重結合が一個増えて[[ω-6脂肪酸]]であるリノール酸が生成され、ついでω3位に二重結合を作る[[デサチュラーゼ|Δ15-脂肪酸デサチュラーゼ]] により[[リノール酸]]の二重結合が更に一個増えて[[ω-3脂肪酸]]である[[α-リノレン酸]]が生成される。ヒトを含めた動物の体内にはリノール酸もα-リノレン酸も作る酵素が存在しないので、これらの不飽和脂肪酸を[[必須脂肪酸]]として摂取しなければならない<ref>http://www.kinjo-u.ac.jp/orc/document/topic1.pdf</ref>。
 
必須脂肪酸の欠乏の過酷な条件下では、[[哺乳類]]は[[オレイン酸]]を伸長・非飽和にし、[[ミード酸]](20:3, ''n''−9)を作る<ref name="lipomics">{{cite web|url=http://www.lipomics.com/resources/fatty_acids/20_3n9.htm |author=Lipomics|title = Mead acid| accessdate= February 14, 2006}}</ref>。また、菜食主義者においても狭い範囲で起こる<ref name="phinney1990">{{cite web| author=Phinney, SD, RS Odin, SB Johnson and RT Holman |title=Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans|url=http://intl.ajcn.org/cgi/content/abstract/51/3/385|accessdate=February 11, 2006|year=1990}}</ref>。