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発売元の[[アバロンヒル]](Avalon Hill)が倒産して[[ハズブロ]]社に買収された際には、ASL部門を買い取り、[[マルチマン・パブリッシング]]社を設立し、ゲームの再発や新シナリオの販売などを手がけている。また新雑誌、「ASL Journal」を創刊し、記事やゲームシナリオを提供している。
 
[[エバークエスト]]、[[エバークエスト2]]の大ファンとしても広く知られている。エバークエスト2の開発者がシリングに特別のキャラクターを作成し、2006年6月5日から7日までの3日間、ファンはそのバーチャルのカート・シリングと対戦する事ができた。このバーチャル・シリングが倒されるごとに[[ソニーオンラインエンタテインメント]]社から5ドルがALSASL研究に寄付されたが、これもシリングの思いつきからである。その他、[[PCゲーマー]]誌上で2つの拡張パックのレビューをしたこともある。
 
2006年ゲーム会社グリーンモンスターゲームズを創設した(のちに自身の背番号から38スタジオと改名)。しかし2012年6月に38スタジオは[[破産]]し、シリングも無一文になってしまったという<ref>[http://japan.cnet.com/news/offtopic/35018610/ 元メジャーリーグ投手、設立したゲーム会社38 Studiosの破産で一文無しに] [[CNET Japan]] [[2012年]][[6月29日]]</ref>。