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シャドウ・マウンテン高校を卒業後、[[アリゾナ州]][[プレスコット (アリゾナ州)|プレスコット]]のヤバパイ短期大学に入学。1985年のJUCOワールドシリーズ制覇に貢献した。
 
=== キャリア初期の活躍(1986年 - 2000年)===
[[{{by|1986年}}1月[[ドラフト会議 (MLB)|MLBドラフト]]で[[ボストン・レッドソックス]]から2巡目に指名を受け入団。{{by|1988年}}[[7月29日]]に[[マイク・ボディッカー]]との交換トレードで、[[ブレイディ・アンダーソン]]と共に[[ボルティモア・オリオールズ]]に移籍し、[[9月7日]]の古巣レッドソックス戦でメジャーデビュー。目立った数字は残せず、ブロンドの髪に青いラインを入れたため保守的な[[フランク・ロビンソン]]監督を怒らせた、ということ位でしか知られていない存在だった<ref name=slugger>Tyler Kepner / [[ニューヨーク・タイムズ|New York Times]] 「カート・シリング&ジョシュ・ベケットの師弟関係 "悪ガキ" から "エース" へ」 [[吉藤宗弘]]訳、『月刊スラッガー』99号、[[日本スポーツ企画出版社]]、2006年、雑誌15509-7、10-13頁。</ref>。{{by|1990年}}は6月末にメジャーに昇格。リリーフとして登板し初勝利も挙げるが、セーブ失敗が6度もあった。{{by|1991年}}[[1月10日]]に[[グレン・デービス|グレン・デイヴィス]]との交換トレードで、[[スティーヴ・フィンリー]]らと共に[[ヒューストン・アストロズ]]に移籍。オフに[[ロジャー・クレメンス]]から「君は時間を無駄にしている」と2時間に及ぶ大説教を受けた。今までのやり方ではダメだと気付き、それまでとは「全く違うアプローチ、視点、態度でゲームに臨む」ようになった<ref name=slugger/>。
 
=== フィラデルフィア・フィリーズ ===
[[ヒューストン・アストロズ]]で投げた{{by|1991年}}シーズン終了後、[[ロジャー・クレメンス]]から、「君は時間を無駄にしている」と2時間に及ぶ大説教を受けた。クレメンスから努力することの大切さを学んだシリングは、今までのやり方ではダメだと気づき、それまでとは「まったく違うアプローチ、視点、態度でゲームに臨む」ようになった<ref name=slugger/>。翌1992年、フィリーズに移籍し、それから2000年までの8年以上、フィリーズでエースとして活躍した。
1993{{by|1992}}[[4月2日]]トレードで[[フィラデルフィア・フィリーズ]]に移籍。当初リリーフでの起用だったが、5月途中から先発に転向し、[[6月8日]]の[[ピッツバーグ・パイレーツ]]戦でメジャー初完封を記録。14勝11敗・防御率2.35、リーグトップのWHIP0.99を記録するなど飛躍。{{by|1993年}}は前半戦で5連敗を喫したが、終盤にかけて7連勝を記録するなど16勝7敗・防御率4.02・186奪三振の成績記録し、フィリの地区優勝に大きく貢献。[[アトランタ・ブレーブス]]との[[1993年のナショナルリーグ]][[リーグチャンピオンシップシリーズ|リーグチャンピオンシップシリーズ]](NLCS)ではディフェンディングチャンピオン第1戦と第5戦に先発し共に2失点と好投するが、[[クローザー]]の[[アトランタミッチブレーブスウィリアムズ]]を相手がセーブ番狂わせを演じる立役者となった。自身に勝し勝利かなかったが、シリ。チムは4勝2敗で13年ぶり6試合においてリーグ優勝を果たし、防御率1.69・19奪三振の活躍が評価されてNLCSの[[リーグチャンピオンシップシリーズ最優秀選手|シリーズMVP]]に選出された。[[トロント・ブルージェイズ]]との[[1993年のワールドシリーズ|ワールドシリーズ]]でもディフェンディングチャンピオンの[[トロント・ブルージェイズ]]と対戦。第1戦では負けに先発し敗戦投手投手となるものの、本拠地[[ベテランズ・スタジアム]]での第5戦を被安打5で完封、チームも2-0の勝利を手にした。しかし第6戦では、[[ミッチ・ウィリアムズ]]が[[ジョー・カーター]]に3点[[本塁打]]を許し敗戦、ブルージェイズの2連覇でワールドシリーズは幕を閉じることとなった。ウィリアムズがマウンドにいる間シリングは、白いタオルで顔を覆う姿(これが更にチームメイトの不安を煽った)をカメラに何度も撮られるなど、終始落ち着かない様子をしていた。
 
1993年には16勝7敗・防御率4.02・186奪三振の成績を残し、フィリーズの地区優勝に大きく貢献。[[ナショナルリーグ]][[リーグチャンピオンシップシリーズ|チャンピオンシップシリーズ]](NLCS)ではディフェンディングチャンピオンの[[アトランタ・ブレーブス]]を相手に番狂わせを演じる立役者となった。自身に勝敗はつかなかったが、シリーズの6試合において防御率1.69・19奪三振の活躍でNLCSのMVPに選出された。[[1993年のワールドシリーズ|ワールドシリーズ]]でもディフェンディングチャンピオンの[[トロント・ブルージェイズ]]と対戦。第1戦では負け投手となるものの、本拠地[[ベテランズ・スタジアム]]での第5戦を被安打5で完封、チームも2-0の勝利を手にした。しかし第6戦では、[[ミッチ・ウィリアムズ]]が[[ジョー・カーター]]に3点[[本塁打]]を許し敗戦、ブルージェイズの2連覇でワールドシリーズは幕を閉じることとなった。ウィリアムズがマウンドにいる間シリングは、白いタオルで顔を覆う姿(これが更にチームメイトの不安を煽った)をカメラに何度も撮られるなど、終始落ち着かない様子をしていた。
 
フィリーズはその後低迷し、自身は{{by|1997年}}と{{by|1998年}}に2年連続で300奪三振を達成するなど活躍を見せるも、次第に不甲斐ないフロントへの不満を口にするようになり、最終的に[[トレード]]を要求するに至った。
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