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[[ファイル:1-palmitoyl-2-oleoyl-glycerol.svg|right|thumb|300px|1-パルミトイル-2-オレイル-グリセロールの構造]]
'''ジアシルグリセロール'''({{lang-en-short|diglyceride, diacylglycerol}}、略称: '''DAG'''、'''DG''')とは、[[グリセリン]]に2つの[[脂肪酸]]が[[エステル結合]]を介して結合した[[分子]]である。
右の図は1-[[パルミチン酸|パルミトイル]]-2-[[オレイン酸|オレイル]]-グリセロールであるが、ジアシルグリセロールにはC1位とC2位の脂肪酸の選び方によって多くの種類がある。
 
==食品添加物==
モノもしくはジアシルグリセロールは[[油]]や[[水]]などの原料とともによく[[食品添加物]]として用いられる。
 
商業的には[[牛]]や[[豚]]、もしくは[[大豆]]や[[キャノーラ]]などの[[野菜]]から作られる。また[[化学合成]]によっても作られる。[[パン]]、[[ジュース]]、[[アイスクリーム]]、[[ショートニング]]、[[生クリーム]]、[[マーガリン]]、[[菓子]]などに良く用いられる。
 
==生化学シグナル==
[[ファイル:PIP2 cleavage to IP3 and DAG.jpg|thumb|400px|PIP2のIP3およびDAGへの切断は細胞内カルシウムの放出とPKC活性化を引き起こす。]]
1,2-''[[化学接頭辞・接尾辞一覧|sn]]''-ジアシルグリセロールは、[[イノシトール三リン酸]]とともに[[ホスホリパーゼ]]Cによるシグナルの[[セカンドメッセンジャー]]として働く。イノシトール三リン酸が[[原形質]]中に拡散してしまうのに対して、ジアシルグリセロールは[[疎水性]]のために[[細胞膜]]上に留まることができる。またイノシトール三リン酸は[[滑面小胞体]]から[[カルシウムイオン]]をリリースするのに対して、ジアシルグリセロールは膜上で[[プロテインキナーゼ#プロテインキナーゼC|プロテインキナーゼC]]を活性化させる。典型プロテインキナーゼCアイソザイムは、イノシトール三リン酸によって濃度が上昇する原形質中のカルシウムイオンによっても活性化を受ける。[[12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート|12-''O''-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート]] (TPA) などの[[ホルボール]]エステルは1,2-''sn''-ジアシルグリセロールのミミックとして働き、同様の作用を示す。
 
==その他の生化学的機能==
ジアシルグリセロールは細胞中で様々な機能を持つ。
*[[プロスタグランジン]]の原料
*プロテインキナーゼCの活性化
*内在性[[カンナビノイド]]である2-アラキドニルグリセロールの前駆体
 
==代謝==
ジアシルグリセロールの合成は[[ジヒドロキシアセトンリン酸]]に由来する[[グリセロール-3-リン酸]]が出発となる。グリセロール-3-リン酸はまず[[アシルCoA]]により[[アシル化]]を受けてリゾホスファチジン酸になる。その後別のアシルCoAが付加し、[[ホスファチジン酸]]となり、[[脱リン酸化]]されてジアシルグリセロールができる。
 
ジアシルグリセロールに、ジグリセリドアシルトランスフェラーゼが作用してさらに1分子の脂肪酸が付加し、[[トリアシルグリセロール]]となることがある。
 
ジアシルグリセロールはホスファチジン酸を経由して作られるため、[[飽和脂肪酸]]がC1位に、[[不飽和脂肪酸]]がC2位にくる<ref name=Stryer_2006>{{cite book | author = Berg J, Tymoczko JL, Stryer L | title = Biochemistry | publisher = W. H. Freeman | edition = 6th ed. | location = San Francisco | year = 2006 | isbn = 0716787245 }}</ref>。
 
==脚注==
{{Reflist}}
 
==外部リンク==
*[http://hfnet.nih.go.jp/contents/indiv_agreement.html?729 ジアシルグリセロール - 「健康食品」の安全性・有効性情報] ([[国立健康・栄養研究所]])
 
{{DEFAULTSORT:しあしるくりせろおる}}
[[Category:アルコール]]
[[Category:脂肪酸]]
 
[[ca:Diglicèrid]]
[[cs:1,2-diacylglycerol]]
[[da:Diglycerid]]
[[de:1,2-Diacylglycerine]]
[[en:Diglyceride]]
[[es:Diacilglicerol]]
[[fi:Diasyyliglyseroli]]
[[fr:Diglycéride]]
[[gl:Diacilglicérido]]
[[he:דיגליצריד]]
[[it:Diacilglicerolo]]
[[ko:다이글리세라이드]]
[[pl:Diacyloglicerole]]
[[ru:Диацилглицерин]]
[[sr:Diglicerid]]
[[sv:Diacylglycerol]]
[[tr:Digliserit]]
[[ur:دو ایسائل گلسرول]]