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chembox
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{{chembox
{{Infobox 有機化合物
| verifiedrevid = 414093009
| name=シメン
| 構造式 Name =[[Image:Cymene, p-.svg|80px|''p''-シメンの構造式]]
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| IUPAC=''p''-シメン
| ImageFileL1 = P-Cymol.svg
| 別名=パラシメン<br />イソプロピルメチルベンゼン
| ImageSizeL1 = 120px
| 分子式=C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>
| ImageNameL1 = Skeletal formula
| 分子量=134.21
| ImageSizeR1 = 110px
| CAS登録番号=99-87-6
| ImageFileR1 = Cymene-3D-balls.png
| 形状=無色液体
| ImageNameR1 = Ball-and-stick model
| 密度= 0.8573 | 相=液体
| IUPACName = 1-Methyl-4-(1-methylethyl)benzene
| 相対蒸気密度=
| OtherNames = 4-Isopropyltoluene; 4-Methylcumene; Paracymene
| 融点= &minus;67.7| 融点注=
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| 沸点= 177.3 | 沸点注=
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| SMILES=CC(C)c1ccc(C)cc1
| ChemSpiderID = 7183
| 出典=参考文献<ref name="Ullman">Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley: Weinheim, p. 659.</ref>
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 1G1C8T1N7Q
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C06575
| InChIKey = HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYAD
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 442915
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 99-87-6
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| EINECS = 202-796-7
| PubChem = 7463
| ChEBI = 28768
| SMILES = c1cc(ccc1C(C)C)C
| InChI = 1/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| 分子式 Formula = C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>
| MolarMass = 134.21 g/mol
| Density = 0.857 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPt = -68 °C
| BoilingPt = 177 °C
| Solubility = 23.4 mg/L
| 形状 Appearance = 無色液体
}}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| SPhrases = {{S16}}
| RPhrases = {{R10}}
| FlashPt = 47 °C
| Autoignition = 435 °C
}}
}}
 
'''シメン''' (cymene) または'''''p''-シメン'''、'''パラシメン''' (''p''-cymene) とは、天然に存在する[[テルペン|モノテルペン]]のひとつで、構造は芳香族炭化水素に分類される。ベンゼン環のパラ位(1位と4位)に[[メチル基]] (-CH<sub>3</sub>) と[[イソプロピル基]] (-CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>) が置換した構造を持つ。水にはほとんど溶けず、[[エタノール]]や[[ジエチルエーテル|エーテル]]には易溶である。
 
天然には[[クミン]]や[[タイム (植物)|タイム]]などの[[精油]]に含まれる。工業的には、[[ピネン]]の[[脱水素化]]や、[[トルエン]]と[[プロペン]]の[[フリーデル・クラフツ反応]]などによって製造される<ref name="Ullman">Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley: Weinheim, p. 659.</ref>。石鹸などに香料として添加されるほか、[[テレフタル酸]]や[[チモール]]の合成原料としても利用される。
 
位置異性体として ''o''-シメン(CAS登録番号 [527-84-4])と ''m''-シメン(同 [535-77-3])が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。''p''-シメンのみが天然化合物である。