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13行目: == 不斉マンニッヒ反応 == マンニッヒ反応により42つの[[不斉炭素]]が新たに現れることから4種類の[[立体異性体]]が生成物として考えられる。しかし[[触媒]]として<small>L</small>-[[プロリン]]を加えると高選択的に不斉炭素の制御を行うことができる (R<sub>1</sub>=[[メチル基\|Me]], R<sub>2</sub>=COOEt, 99% ee)<ref>{{cite journal\|title=The Direct Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction: Unmodified Aldehydes as Nucleophiles\|author= Wolfgang Notz, Fujie Tanaka, Shin-ichi Watanabe, Naidu S. Chowdari, James M. Turner, Rajeswari Thayumanavan, and Carlos F. Barbas III \|journal=[[J. Org. Chem.]]\|year=2003\|volume=68\|issue=25\|pages= 9624-9634\|doi=10.1021/jo0347359\|pmid= 14656087}}</ref>。<small>L</small>-プロリンの場合、シン型の不斉マンニッヒ反応が起こる。 [[ピロリジン]]誘導体を触媒として加えた場合は逆にアンチ型のマンニッヒ反応が起こる。反応は<small>L</small>-プロリンを加えた場合と同様に高選択的に進む (R<sub>1</sub>=Me, R<sub>2</sub>=COOEt, >99% ee)<ref>{{cite journal\|title=Direct Asymmetric anti-Mannich-Type Reactions Catalyzed by a Designed Amino Acid\|author= Susumu Mitsumori, Haile Zhang, Paul Ha-Yeon Cheong, K. N. Houk, Fujie Tanaka, and Carlos F. Barbas, III \|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]\|year=2006\|volume=128\|issue=4\|pages= 1040-1041\|doi=10.1021/ja056984f\|pmid=16433496\|pmc=2532695

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