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1行目: '''反応中間体'''（はんのうちゅうかんたい）、略して'''中間体'''とは、[[化学反応]]の過程で、反応物（あるいは前段階の中間体）から反応によって生成し、またさらに反応して最終生成物を与える[[分子実体]]のことである。ほとんどの化学反応は複数の[[素反応]]からなる[[多段階反応]]であり、（最終生成物が生成する最後の段階を除いた）それぞれの素反応の生成物が反応中間体である~~。中間体はたいてい短寿命であり、単離される例は稀である。また、寿命が短いため、最終生成物の中に残ることもない~~。例えば、次のような架空の反応を考えてみる。 :<math>A + B →\to C + D</math> そして、この反応が次のような素反応からなっていたとする。 :<math>A + B →\to X</math> :<math>X →\to C + D</math> このとき、Xが反応中間体である。 == 定義 == [[国際純正・応用化学連合\|IUPAC]]のゴールドブックでは<ref>[http://goldbook.iupac.org/I03096.html IUPAC Goldbook definition of intermediate]</ref>、反応中間体（reaction intermediate）を、「[[分子振動]]より[[寿命]]が長く、反応物によって（直接・間接を問わず）[[化学反応]]で生成して、またさらに反応して（直接・間接を問わず）最終生成物を与える[[分子実体]]（[[原子]]・[[イオン]]・[[分子]]…）」と定義している。この定義より、反応中間体は寿命が分子振動程度の[[遷移状態]]とは区別され、また、温度から得られるエネルギーである''RT''（[[気体定数]]×[[絶対温度]]）より深い[[ポテンシャル]]の極小を持つこともわかる。この定義より、反応中間体は寿命が分子振動程度の[[遷移状態]]とは区別され、また、温度から得られるエネルギーである''RT''（[[気体定数]]×[[絶対温度]]）より深い[[ポテンシャル]]の極小を持つこともわかる。 == 性質 == 反応中間体はたいてい寿命が短く、そのため反応混合物中での濃度も高くない。[[反応速度論]]的な議論ではいつものことであるが、反応の遅速や寿命の長短は相対的なもので、ほかの[[反応速度]]と比較してそう呼ばれるに過ぎない。ある[[反応機構]]のもとでは短寿命とされる化学種が別な反応では安定なものとして扱えたり、それどころか[[分析化学\|検出や同定]]、[[単離]]して別な反応の原料として使えるほど安定なこともある。 19 ⟶ 24行目: 中間体を生成する反応に必要な条件が続かなければ、中間体がさらに反応して行ってしまうため、反応系中からはなくなっていく。例えば、[[ジオール]]の[[エステル化]]反応を例にとると、まずはモノ[[エステル]]が生成し、これを単離することもできる。ただ、同じ条件で放置していれば、モノエステルからジエステルが生成していく。ジエステルを生成するという観点から見れば、モノエステルは「中間体」とも言えるが、このモノエステルの寿命はエステル化反応の中間体と比べればはるかに長い。 === 共通する特徴 ===▼ == 有機反応における主な中間体 ==▼ 中間体はたいてい短寿命であり、単離される例は稀である [[カルボカチオン]]、あるいは[[オキソニウムイオン]]のようにそれを安定化した等価体▼ 寿命が短いため、最終生成物の中に残ることもない。 [[カルバニオン]]、あるいは[[エノラート]]のような等価体▼ [[フリーラジカル]]▼ [[カルベン]]▼ ▲=== 共通する特徴 === 反応基質や生成物と比べて低い[[濃度]] カルバニオン以外は[[オクテット則]]に従っていない 33 ⟶ 34行目: [[遷移状態]]との区別が難しいことがあるケミカルトラップで存在を確認できる ▲== 有機反応における主な中間体 == ▲[[カルボカチオン]]、あるいは[[オキソニウムイオン]]のようにそれを安定化した等価体 ▲[[カルバニオン]]、あるいは[[エノラート]]のような等価体 ▲[[フリーラジカル]] ▲*[[カルベン]] == その他の中間体 ==

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