「ウィッティヒ反応」の版間の差分

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== 変法 ==
・''触媒的wittig反応''
この反応の変法として、ホスホニウム塩ではなく[[ホスホン酸]][[エステル]]を用いるものがある。これはウィッティヒ・ホーナー反応 (Wittig-Horner reaction) または[[ホーナー・ワズワース・エモンズ反応]] (Horner-Wadsworth-Emmons reaction) と呼ばれる。
ホスホラン型の安定イリドと比べてホスホン酸エステル誘導体のアニオンのほうが求核性が高いこと、副生物のリン酸誘導体が水溶性であるため後処理が楽であることなどが利点として挙げられる。
さらに、ホスホン酸エステルのリン上に[[電子求引基]]を導入することでリン酸エステル誘導体の脱離を促進させることにより、安定イリドを用いながらZ体のアルケンを選択的に合成することも可能である。
 
 
 
本来wittig反応は反応後に等量のホスフィンオキシドが副生するが、触媒量のリンで反応を実施する方法も報告されている。アルデヒドやケトン存在下で選択的にホスフィンオキシドを還元する還元剤としてPh2SiH, PhSiH3を用い、還元されることで環歪みが解消されるホスフィンオキシドとして'''3-メチル-1-フェニルホスフィン'''を用いている。
[http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.200902525/abstract Recycling the Waste: The Development of a Catalytic Wittig Reaction]
 
 
・''aza-wittig反応''
 
トリフェニルホスフィンなどのリン試薬とアジドを反応させると、[[Staudinger反応]]によってアザリンイリド中間体が生じる。これはカルボニル化合物と反応してイミンを生成する。
[http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402006015158 The aza-Wittig reaction: an efficient tool for the construction of carbon–nitrogen double bonds]
 
== 関連反応 ==