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それらの友好的買収の申し入れがYahoo!に拒絶された後、2008年2月1日にマイクロソフトは現金と株式の446億ドルで、Yahoo!側が求めてもいない買収を申し入れた<ref>{{Cite web |url=http://jp.techcrunch.com/2008/02/02/wow-microsoft-offers-446-billion-to-acquire-yahoo/ |title=おお! マイクロソフト、ヤフー(Yahoo)!買収に446億ドルを提示 | TechCrunch Japan |accessdate=2016-02-04}}</ref>。
 
数日後、Yahoo!は、[[ニューズ・コーポレーション]]との連携か<ref>{{Cite web |url=http://www.afpbb.com/articles/-/2350590 |title=米ヤフー、買収阻止めざし米メディア王と提携模索か 写真2枚 国際ニュース:AFPBB News|accessdate=2016-02-04}}</ref>、大手のインターネットIT企業のGoogleの支援か<ref>{{Cite web |url=http://www.nextglobaljungle.com/2008/02/post_273.php |title=グーグル、ヤフーに対し「どんな支援でも行う」 – next global jungle|accessdate=2016-02-04}}</ref>、敵対的買収に乗り出すマイクロソフトとの合併の代案をいろいろ考えてみた上で、Yahoo!のブランド、使用者、投資金、および成長見通しを'''実質的に過小評価'''しているとして、Yahoo!は、2008年2月11日にマイクロソフトの申し出を拒否することを決めた。
 
2月22日、デトロイトの二つの年金企業の申し立てによると、好条件になるかもしれないマイクロソフトの買収提案に反対し、価値破壊的な第三者の取引を追求するということは、株主に対して義務に違反するとYahoo!と取締役会を訴えた<ref>{{Cite web |url=http://japan.cnet.com/news/biz/20368044/ |title=米ヤフー、マイクロソフトの買収提案めぐり株主から提訴される - CNET Japan|accessdate=2016-02-04}}</ref>。
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4月5日に、マイクロソフトのCEOである[[スティーブ・バルマー]]は、「もしも3週間の内にYahoo!が取引を受け入れなければ、マイクロソフトは、合併協議(敵対的買収)が進むことを期待して、新しい取締役を選出させるために直接株主に近づくだろう」と述べた。そして、Yahoo!の取締役会に結論を迫る書簡を送った<ref>{{Cite web |url=http://japan.cnet.com/news/biz/20370875/?tag=cleaf_relstory_manual |title=マイクロソフト、米ヤフー買収で最後通達--3週間以内の合意を迫る - CNET Japan|accessdate=2016-02-04}}</ref>。
4月7日のYahoo!の応答では、「Yahoo!としては合併を反対しないとの姿勢だったが、より良いオファーを望んでいた。また、マイクロソフトの'''積極的な'''アプローチは、Yahoo!との関係と'''友好的'''合併の可能性を悪化させた」と述べた。同日、Yahoo!は従来の446億ドルのオファーは受け入れられないと述べた。これに続いてYahoo!とAOLがマイクロソフトとの合併の代案として事業統合の交渉していると報道が出た。
 
2008年5月3日、マイクロソフトが買収を撤回した。Yahoo!は、スティーブ・バルマーとジェリー・ヤンの書簡の中のマイクロソフトの提示額「一株当たり33ドル」の申し出を高めるために、50億ドル多い「一株当たり37ドル」を要求していた<ref>{{Cite web |url=http://japan.cnet.com/news/biz/20372631/ |title=マイクロソフト、ヤフー買収を断念 - CNET Japan|accessdate=2016-02-04}}</ref>。
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2008年11月20日、一連の騒動からほぼ10ヶ月経って、Yahoo!の株価(YHOO)は、マイクロソフトの提示額が「一株当たり33ドル」だったのに対し、52週安値(過去52週の中で低い値)の「一株当たり8.94ドル」で取引されるまでに下降してしまった。
 
2008年11月30日、マイクロソフトがYahoo!の検索ビジネスを200億ドルで買収すると報道が出た。だが報道のすぐ後に関係者は否定した<ref>{{Cite web |url=http://jp.reuters.com/article/idJPJAPAN-35170720081201 |title=マイクロソフトによるヤフー検索事業買収交渉の報道は事実無根=関係筋 | ロイター|accessdate=2016-05-12}}</ref>
 
2009年7月29日、Yahoo!はマイクロソフトのプロジェクトの検索エンジン「{{lang|en|[[Bing]]}}」を今後使用し、並びにマイクロソフトがYahoo!の検索エンジンについて完全な決定権を持つことになる10年間の契約が発表された。
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[[2009年]][[1月]]に、{{lang|en|Yahoo!}} は創業者であるジェリー・ヤンの後任のCEOに就任した[[キャロル・バーツ]]の指揮のもとで経営立て直しを試みることになった。
 
[[7月]]には、{{lang|en|Yahoo!}} のウェブサイトにマイクロソフトの検索技術と検索広告プラットフォーム「adCenter(現[[Bing Ads]])」を使うことでマイクロソフトと{{lang|en|Yahoo!}} は提携に合意した。
 
[[2009年]][[7月21日]]に、{{lang|en|Yahoo!}} は新しいバージョンのトップページを公開した。トップページ左側のカスタマイズ可能な「{{読み仮名|{{lang|en|MY FAVORITES}}|マイ・フェイバリッツ='''お気に入り'''}}」には {{lang|en|Yahoo!}} のサイト上で提供されているサービスのみならず、[[ネットフリックス]]、[[Facebook]]、[[Twitter]]などの他社の[[ウェブアプリケサイトのサション]]ビスを選んで配置できるように、その当時はなっていた。
 
[[2011年]][[9月6日]]、バーツは突如、取締役会長[[ロイ・J・ボストック]]の電話で解任された。<ref>{{Cite web |url=http://wstreetnews.com/2011/09/06/%E7%B1%B3%E3%83%A4 |title=米ヤフー社のキャロル・バーツCEOが、電話一本でクビに The Wall Street News|accessdate=2015-01-23}}</ref>一方、会社の全体または一部事業の売却を検討しているとされた。売却先として[[AOL]]、[[マイクロソフト]]、[[阿里巴巴集団|アリババ]]等が候補に挙がっているとされた。