「メチル基」の版間の差分

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(化学式について)
還元的アルキル化反応はもっぱらN-メチル化に利用されるので、[[還元的アミノ化]](reductive amination)とも呼ばれ、[[エシュバイラー・クラーク反応]]など、[[ホルムアルデヒド]]をアミンに作用させて還元する。この方法は求核置換反応によるN-メチル化が、容易に複数個のメチル基が導入されやすいのに対して、N-モノメチル体を生成させ易い特徴を持つ。
 
O-メチル基は、強いルイス酸を作用させると容易に脱離(カチオン転位)するので、O-メチル基を脱保護する方法として、[[三臭化ホウ素]] (BBr<sub>3</sub>) や [[ヨードトリメチルヨードシラン]] ((CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>SiI) などが利用される。この際に脱離したメチル基が不用意に他の部位に求電子付加しないようにするため、メチル基を捕捉するジメチルスルフィドなどのスカベンジャーを共存させる場合もある。特にフェノール性ヒドロキシ基はこの方法で脱離させやすいので、フェノールの[[保護基]]としてメチル基を利用する場面が多い。
 
あるいは酸素も含めて交換されるために形式的なメチル化になるが、カルボン酸あるいは他のアルキル基のエステルを[[メタノール]]と酸触媒下で反応させると前者は[[脱水縮合]]により、後者はエステル交換によりメチルエステルを与える。この反応は付加脱離反応である。