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1985年に歌手の[[マドンナ (歌手)|マドンナ]]と結婚したが、4年後に離婚。1987年には飲酒運転と暴行で逮捕、6ヶ月の実刑を受けている。
1991年から女優の[[ロビン・ライト|ロビン・ライト]]と交際（同棲）し、1991年に長女（ディラン・フランシス）が、1993年に長男（ホッパー・ジャック）が誕生。1996年に結婚。おしどり夫婦として知られていたが、2007年12月に二人の離婚申請が[[ピープル (雑誌)|『ピープル』誌]]に掲載された<ref name="People">White, Nicholas. [http://www.people.com/people/article/0,,20168386,00.html ''Sean Penn and Robin Wright Penn Divorcing'']. People. December 27, 2007.</ref>。だが翌2008年4月に申請を撤回し復縁した<ref>[http://www.reuters.com/article/peopleNews/idUSN0938785620080409 "Sean Penn, wife Robin end divorce proceeding."] ''Reuters''. April 9, 2008.</ref>。2009年4月、今度はショーンの方から法的別居を申請。だが3週間後の5月下旬にはまたこの申請の取り消しを求めるなど夫婦間のゴタゴタが続いた<ref>{{cite web|url=http://cinematoday.jp/page/N0018165|title=ショーン・ペン、また別れを撤回！法的別居の申請書を取り消す|date=2009年5月22日|accessdate=2009年5月23日|work=[[シネマトゥデイ]]}}</ref>。後日、夫妻は再度離婚を申請し2010年7月正式に離婚が成立した。
捕鯨に対する抗議活動などをおこなっている環境保護団体の[[シーシェパード]]を支援している<ref>{{cite web|url=http://www.afpbb.com/article/entertainment/news-entertainment/2680528/5138181|title=シー・シェパードを支援するエンタメ界の大物たち|work=[[AFPBB News]]|date=2010-01-08|accessdate=2014-04-29}}</ref>。
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