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[[ファイル:Alkylsulfate.png|サムネイル|200x200ピクセル|アルキル硫酸の構造(ナトリウムやアンモニウムなどのカチオンは示されていない)。]]
'''有機硫酸エステル'''(ゆうきりゅうさんエステル
== 応用 ==
アルキル硫酸は、液体洗剤やウール用洗剤、[[クレンザー]]、
== 合成硫酸エステル ==
[[ラウリル硫酸ナトリウム]](化学式: CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>11</sub>OSO<sub>3</sub>Na)は広く普及している。他にも消費財によく用いられるものとして、[[1-ドデカノール|ラウリルアルコール]]などの[[脂肪族アルコール]]を{{仮リンク|エトキシ化|en|Ethoxylation}}したものと硫酸とのエステルもある。その例としては[[化粧品]]の原料として用いられる[[ラウレス硫酸ナトリウム]]などが挙げられる<ref>Eduard Smulders, Wolfgang von Rybinski, Eric Sung, Wilfried Rähse, Josef Steber, Frederike Wiebel, Anette Nordskog "Laundry Detergents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/14356007.a08_315.pub2}}.</ref>。
=== 調製 ===
アルキル硫酸は、動物性および植物性油脂の水素化、または[[チーグラー・ナッタ触媒|チーグラー法]]および[[ヒドロホルミル化|オキソ合成]]により得られたアルコールから合成できる。{{仮リンク|油脂化学|en|Oleochemical}}原料またはチーグラー法を用いる場合、アルコールの[[炭化水素]]鎖は[[直鎖]]となる。オキソ法を用いる場合、典型的にはC-2位へのメチルもしくはエチル化などの低級分岐が生じた、偶数もしくは奇数のアルキル鎖を持ったものが生じる<ref>Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, "Fatty Alcohols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/14356007.a10 277.pub2}}</ref>。これらのアルコールを[[塩化スルホン酸|クロロ硫酸]]と反応させる。
: ClSO<sub>3</sub>H + ROH → ROSO<sub>3</sub>H + [[塩化水素|HCl]]
フェノールの[[エルブス過硫酸酸化]]や、アニリンの[[ボイランド・シムズ酸化]]により調製される硫酸エステルもある。
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== 自然由来の硫酸エステル ==
硫酸の自然分解には、一つまたはときたま二つの硫酸エステルと、[[アデノシン-5'-ホスホ硫酸]] (APS) および[[3'-ホスホアデノシン-5'-ホスホ硫酸]] (PAPS) が関与する。硫酸は不活性のアニオンであり、自然界で[[還元]]が起こる際にはこれらのエステル誘導体の形成を通じて活性化する必要がある。 多種の生物が代謝目的または生存に必須の[[有機硫黄化合物]]の[[生合成]]のためにこのような反応を利用している<ref>M. T. Madigan, J. M. Martinko, J. Parker "Brock Biology of Microorganisms" Prentice Hall, 1997. </ref>。
== 安全性 ==
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=== 人体への影響 ===
アルキル硫酸を摂取した場合、よく吸収されて[[代謝]]により C<sub>3</sub>, C<sub>4</sub>, C<sub>5</sub> 硫酸エステルとその他の代謝物が生じる。硫酸アルキルの中で最も刺激の強いものはラウリル硫酸ナトリウムで、刺激性の閾値は濃度 20% である。消費製品中の[[界面活性剤]]は多くは混合物となっており、刺激性を低減させている。 [[経済協力開発機構|OECD]] TG 406 によれば、動物実験の結果、アルキル硫酸は皮膚感作剤ではないとされる<ref name="S2007">{{Cite web|url=http://www.aciscience.org/docs/Alkyl_Sulfates_SIAR.pdf|title=SIDS Initial Assessment Profile. SIAM 25: Alkyl Sulfates, Alkane Sulfonates, and α-Olefin sulfonates|year=2007|work=OECD SIDS|accessdate=2016-12-30}}</ref><ref>{{Cite web|url=http://webnet.oecd.org/Hpv/ui/handler.axd?id=623b8816-4af0-483d-b994-2e9f5e985402|title=SIDS Initial Assessment Profile SIAM 25: Alkyl Sulfates, Alkane Sulfonates, and α-Olefin sulfonates|year=2009|work=OECD|ref=SDA|accessdate=2016-12-30}}</ref>。
研究室レベルでは、アルキル硫酸に{{仮リンク|遺伝毒性|en|Genotoxic|preserve=1}}、[[変異原|変異原性]]、[[発癌性|発がん性]]はみつかっていない。長期的再現性のある効果もみつかっていない<ref>{{Cite journal|last=Wibbertmann|first=A|year=2011|title=Toxicological properties and risk assessment of the anionic surfactants category: Alkyl sulfates, primary alkane sulfonates, and α-Olefin sulfonate|journal=Ecotoxicology and Environmental Safety|volume=74|issue=5|DOI=10.1016/j.ecoenv.2011.02.007}}</ref>。
=== 環境への影響 ===
アルキル硫酸の廃棄の多くは
熱力学的安定性については、アルキル硫酸は[[蒸気圧]]が低い( C<sub>8-18</sub> では 10-11 から 10-15 hPa)ため沸点に達する前に分解することが多い。土壌への浸透性は炭素鎖の長さと比例し、炭素数 14 以上で吸収速度は最大となる。土壌中濃度は {{Val|0.0035|~|0.21|u=mg/kg [[乾燥重量|dw]]}}である。
== 出典 ==
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