「ハロホルム反応」の版間の差分

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[[反応機構]]は以下のようなものである。
#[[塩基]]により[[カルボニル基]]に隣接する[[メチル基]]からプロトンが引き抜かれ[[エノラート]]が生成する。
#生成したエノラートがハロゲン化剤に対して求核攻撃してカルボニル基のαα位がハロゲン原子に置換される。
#ハロゲン原子への置換が起こるとその炭素上の水素の酸性度が上がるため、よりエノラートができやすくなりこの過程が繰り返される。結果としてメチル基のすべての水素がハロゲンに置換される。
#水酸化物イオンがカルボニル基に求核攻撃することで[[付加脱離]]反応が進行し、トリハロメチルアニオンと、[[カルボン酸]]が生じる。
#溶媒が水の場合は、水からトリハロメチルアニオンがプロトンを引き抜いてトリハロメタンになる。ここで生じた水酸化物イオンにより、塩基性条件が保たれるのである。
 
アセチル基を1炭素減炭してカルボン酸へ変換する合成方法として利用できる可能性もあるが、メチル基と反対側のαα位もハロゲン化されうること、強い塩基性条件のため副反応も起きやすいことなどから適用範囲は[[アセトフェノン]]誘導体などに限られる。
 
== ヨードホルム反応 ==