「Tert-ブチルアルコール」の版間の差分

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Kusurija (会話 | 投稿記録)
m 第三級アルコール
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強[[塩基]]により''tert''-ブチルアルコールが脱プロトン化されるとアルコキシドアニオンを生成し、''tert''-ブチルアルコールの場合は、''tert''-ブトキシドとなる。具体的には、''tert''-ブチルアルコールを[[水素化ナトリウム]]で[[脱プロトン化]]するとナトリウム''tert''-ブトキシドが得られる。
: <ce>{NaH} + ^tBuOH -> {^tBuO^-Na^+} + H2</ce>
 
{{Indent|NaH + <sup>''t''</sup>BuOH → <sup>''t''</sup>BuO<sup>−</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>}}
 
化学種''tert''-ブトキシドアニオンは、強塩基性で求核性の低い塩基として有機合成化学上、有用な試剤である。すなわち、''tert''-ブトキシドアニオンは反応基質の酸性プロトンを直接引き抜くが、立体障害のため同アニオンの[[ウィリアムソン合成]]や[[求核置換反応|S<sub>N</sub>2反応]]のような求核反応は阻害される。