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強[[塩基]]により''tert''-ブチルアルコールが脱プロトン化されるとアルコキシドアニオンを生成し、''tert''-ブチルアルコールの場合は、''tert''-ブトキシドとなる。具体的には、''tert''-ブチルアルコールを[[水素化ナトリウム]]で[[脱プロトン化]]するとナトリウム''tert''-ブトキシドが得られる。
: <ce>{NaH} + ^tBuOH -> {^tBuO^-Na^+} + H2</ce>
化学種''tert''-ブトキシドアニオンは、強塩基性で求核性の低い塩基として有機合成化学上、有用な試剤である。すなわち、''tert''-ブトキシドアニオンは反応基質の酸性プロトンを直接引き抜くが、立体障害のため同アニオンの[[ウィリアムソン合成]]や[[求核置換反応|S<sub>N</sub>2反応]]のような求核反応は阻害される。
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