「シアン化物」の版間の差分

 

ハロゲン化アルキルとの[[求核置換反応]]

 

ハロゲン化アリールを芳香族ニトリルとするためには、遷移金属化合物を利用する。[[シアン化銅]]を用いる古典的な手法は Rosenmund-von Braun 合成と呼ばれる。

 

[[ザンドマイヤー反応]]も、シアン化銅を求核剤とすることができる。

 

[[カルボン酸ハロゲン化物]]とシアン化物が作用すると、シアン化アシルが得られる。

 

[[アルデヒド]]や[[ケトン]]にシアン化物イオンが付加すると[[シアノヒドリン]]を与える。さらに[[アンモニア]]を共存させておくと、[[イミン]]への付加により α-アミノニトリルが得られ、これは[[ストレッカー合成]]におけるアミノ酸へ向けた中間体となっている。これらの詳細は項目: [[シアノヒドリン]]、[[ストレッカー合成]] を参照のこと。

 

: [[ファイル:Strecker Amino Acid Synthesis Scheme.png|300px|ストレッカー合成]]

 

これらの反応は基質から炭素が1個増える増炭反応である。導入されるシアノ基はカルボン酸やアミン、アルデヒドなどへ容易に変換可能であることも特長となっている。[[シアン化水素]]や[[シアン化トリメチルシリル]]を用いることもある。

 

シアン化カリウムは[[ベンゾイン縮合]]において触媒として用いられる。

 

[[ガッターマン反応]]では、[[シアン化亜鉛]]と[[塩化水素]]により芳香環が[[求電子置換反応|求電子的]]にホルミル化される。

 

== 人体への影響 ==