「アジ化物」の版間の差分

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アジ化物イオンは求核性が高いために、[[ハロゲン化アルキル]]や[[スルホン酸]]エステルなどに対する[[SN2反応| S<sub>N</sub>2 反応]]で有機アジ化物が合成される。
 
: <ce>{R-X} + N<sub>3</sub><sup>&minus;</supN3^- -> {R-N<sub>3</sub>N3} + X<sup>&minus;^-</supce>
 
[[光延反応]]によって調製することもできる。
=== 反応 ===
有機アジ化物に[[水素化アルミニウムリチウム]]などの還元剤あるいは[[リン]]化合物を作用させることで[[アミン]]とすることができ、これは[[ガブリエル合成]]と並ぶ有力な一級アミンの合成法となっている。
: <ce>{R-N3} + LiAlH4 -> R-NH2</ce>
 
:R-N<sub>3</sub> + LiAlH<sub>4</sub> → R-NH<sub>2</sub>
 
有機アジ化物は光または熱で分解すると、相当する[[ニトレン]]が発生する。
: <ce>{R-N3} + ->[\mathit{heat\ or\ light}] R-N</ce>
 
:R-N<sub>3</sub> + (heat or light) → R-N:
 
カルボン酸アジドは[[クルチウス転位]]を経由して[[イソシアナート]]に変わる。イソシアナートにアルコールが付加すると[[ウレタン]](カルバマート)に、加水分解によりアミンとなる。
 
またアミンと反応してアミド結合を作る。
: <ce>{R-C(=O)N<sub>3</sub>N3} + R'NH<sub>2</sub -> R-C(=O)NHR'</ce>
 
:R-C(=O)N<sub>3</sub> + R'NH<sub>2</sub> → R-C(=O)NHR'
 
アジドは[[1,3-双極子]]であるので、各種不飽和結合と [3+2]型の[[付加環化反応]]を起こす。例えばニトリルに付加して[[テトラゾール]]環を与える。また[[アルキン]]とも反応し、[[1,2,3-トリアゾール]]を形成する。この反応は[[銅]]イオンの存在下で加速され、水や各種[[官能基]]の存在に影響を受けず極めて収率よく進行する。[[バリー・シャープレス]]らが推進する[[クリックケミストリー]]の中心的な反応として注目を浴びている。例を図示する。