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「シュタウディンガー反応」の版間の差分

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イミノホスホランはアザイリドとも呼ばれ、[[加水分解]]により[[アミン]]とホスフィンオキシドに変わる（下式2）。シュタウディンガー反応を鍵反応とした、アジドからアミンへの還元反応は'''シュタウディンガー還元'''と呼ばれる。アザイリドはまた、アルデヒドと反応してイミンを与える（[[アザ-ウィッティヒ反応]]、下式3）。ホスフィンとしては通常[[トリフェニルホスフィン]]が用いられ、反応後には[[トリフェニルホスフィンオキシド]]に変わる。この反応は発明者の[[ヘルマン・シュタウディンガー]]にその名をちなむ。
# <ce>{R-N3} + P(C6H5)3 -> R-N=P(C6H5)3</ce>
 
# <ce>{R-N=P(C6H5)3} + H2O -> {R-NH2} + O=P(C6H5)3</ce>
:R-N<sub>3</sub> + P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> → R-N=P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> (1)
# <ce>{R-N=P(C6H5)3} + R'CHO -> R-N=CHR'</ce>
 
:R-N=P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → R-NH<sub>2</sub> + O=P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> (2)
 
:R-N=P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + R'CHO → R-N=CHR' (3)
 
== 反応機構 ==
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