「無水マレイン酸」の版間の差分

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[[File:Sample of Maleic anhydride.jpg|thumb|160px|right|瓶に入った無水マレイン酸]]
 
'''無水マレイン酸'''(むすいマレインさん、maleic[[英語]]:maleic anhydride)とは、有機化合物の1種で、[[マレイン酸]]の2個の[[カルボキシル基]]が分子内で[[脱水縮合]]してできる[[カルボン酸無水物]]。[[分子式]] C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>O<sub>3</sub> の、無色の[[昇華]]性針状結晶の[[固体]]である。
 
== 性質と反応性 ==
刺激臭がある。水、[[メタノール]]に易溶。[[アセトン]]や[[クロロホルム]]に溶ける。水に溶かすと[[加水分解]]してマレイン酸が生じる。
 
無水マレイン酸は、[[高分子]]の原料として[[化学工業|工業的]]に重要である。[[電子]]不足オレフィンであるため、[[スチレン]]などの[[モノマー]]と[[ラジカル重合]]により容易に[[共重合]]が進行する。スチレンとの共重合体は交互共重合体の例として有名である。
 
[[LUMO|最低空軌道]] のエネルギー準位が低く、[[ディールス・アルダー反応]]におけるジエノフィル(求ジエン体)としての反応性が高い。
 
無水マレイン酸と第一級[[アミン]]を原料として[[マレイミド]]骨格が合成できる。マレイミド骨格は[[チオール]]との反応性が高く、ペプチドの[[システイン]]残基を捕捉するために利用される。
 
== 用途 ==
[[不飽和ポリエステル樹脂]]の原料、[[フマル酸]]、[[コハク酸]]、[[リンゴ酸]]などの[[食品添加物]]となる[[有機酸]]の原料、[[塩化ビニル]]安定剤、合成樹脂改質剤。
 
== 製造 ==
無水マレイン酸は、[[ベンゼン]]や[[ブタン]]などの[[炭化水素]]を[[五酸化バナジウム]][[触媒]]存在下で気相酸化によっさせて製造される。
 
無水マレイン酸の 20082015年度日本国内生産量は 9585,424397 t、工業消費販売出荷量は 2250,930789 t であった<ref>[http://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/02_kagaku08_seidou.html#menu5 経済産業省生産動態統計年報化学工業統計月報] - 経済産業省</ref>。
 
== 毒でんぷん騒動 ==
本製品は工業用途向けであり、大量に摂取すると腎機能の低下などを招くことが知られており、[[食品]]への使用は想定されていない。しかし、[[2013年]]、[[台湾]]にて無水マレイン酸を含む[[デンプン]]が流通していることが発覚し、毒性を理由に回収されたことがある<ref>{{Cite news
|url=http://sankei.jp.msn.com/world/news/130608/chn13060807010001-n1.htm
|title=違法食品添加物事件が海外波及-食の安全に揺れる台湾
|date=2013-06-08
|accessdate=2013-06-08
}}</ref><ref>[http://www.nikkei.com/article/DGXNASGM0104K_R00C13A6FF8000/ 台湾揺るがす「毒でんぷん」 グルメ観光に打撃懸念 ]日本経済新聞、2013/6</ref>。[[ライスヌードル]]や[[タピオカ|タピオカパール]]の食感改善目的に添加されたものと見られるが、回収された違法でんぷん商品は206トンを上回った<ref>[http://j.people.com.cn/94475/8263411.html 台湾の食品 デンプンから違法添加物が検出]人民日報、15 May 29 2013</ref>。
 
== 法規制 ==
[[2016年]]に改正された[[毒物及び劇物指定令]]によって、[[7月15日]]より本品およびこれを含む製剤が[[劇物]]に指定されている<ref>毒物及び劇物指定令の一部改正について(通知)平成28年7月1日 薬生発0701第1号 [http://www.nihs.go.jp/mhlw/chemical/doku/tuuti/H280701/20160701tuuti.pdf]</ref><ref>毒物及び劇物指定令 第二条 [http://www.nihs.go.jp/law/dokugeki/dai2-geki.pdf]</ref>。
<!-- 2017年7月1日施行予定
[[毒物及び劇物指定令]]により、原体および1.2%超える製剤が[[劇物]]に指定されている。-->
 
== 脚注 ==
[[Category:酸無水物]]
[[Category:含酸素複素環式化合物]]
[[Category:劇物]]