「芳香族求電子置換反応」の版間の差分
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'''芳香族求電子置換反応'''（ほうこうぞくきゅうでんしちかんはんのう）とは、[[有機化学]]において、[[ベンゼン]]などの[[芳香環]]に[[求電子剤]]が攻撃し、主に[[水素]]と置き換わる形式で進む[[化学反応]]のことである。[[ニトロ化]]反応、[[フリーデル・クラフツ反応]]など、さまざまな芳香族化合物の合成反応が含まれる。
== アレーニウムイオン機構 ==
ほとんどの芳香族求核置換反応は下式のように、[[アレニウムイオン|アレーニウムイオン]]を経由する機構、'''アレーニウムイオン機構'''（S<sub>E</sub>2機構と呼ばれることもある）により進行する。
[[Image:Arenium_ion_mechanism.svg|400px|center|アレーニウムイオン機構]]
[[Image:Reaktionskoordinate.svg|250px|thumb|アレーニウムイオン機構のエネルギーダイアグラム]]
# ベンゼン環に[[求電子剤]]が付加してアレーニウムイオンを与える。このとき、電子密度の高い炭素への付加が優先する。
# プロトン ({{chem|H|+}}) が脱離し、置換生成物となる。
アレーニウムイオンは、Wheland中間体、σ錯体と呼ばれることもあり、[[超酸]]の使用により安定に存在させることもできる。求電子剤の付加が起こる前段階として、π錯体や[[電荷移動錯体]]を経由する場合、結合形成の前に電子移動を経由する場合もあると考えられている。それらは[[反応速度]]式や[[同位体効果]]の解析により識別される。
この機構における脱離基はほとんどの場合プロトンであるが、共鳴や立体障害などの要因で[[イプソ]]位への求電子攻撃が優先する場合に、[[アルキル基]]の脱離が起こることもある。
== 位置選択性 ==
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