「有機セレン化合物」の版間の差分

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m pKa
酸化数
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'''有機セレン化合物'''(ゆうきセレンかごうぶつ)は[[炭素]]と[[セレン]] (Se) の[[化学結合]]を含む化合物である。それらの性質や反応性は'''有機セレン化学'''で取り扱われる<ref name="krief" /><ref name="patai" /><ref name="paulmier" />。セレンは[[酸素]] (O) や[[硫黄]] (S) と同じく[[第16族元素]]であり、それらの化学的性質は類似するところもある。
 
セレンは +-2 から −6+6 までの[[酸化数]]をとることができる。[[周期表]]の列を下るにつれて[[結合エネルギー]]は弱くなり(C−Se結合は234&nbsp;kJ/mol、C−S結合は272&nbsp;kJ/mol)、結合は長くなる(C−Se結合は198&nbsp;pm、C−S結合は181&nbsp;pm、C−O結合は141&nbsp;pm)。セレンの化合物は硫黄類縁体よりも[[求核性]]が高く、より[[酸性]]である。YH<sub>2</sub>型の化合物の[[酸解離定数|{{pKa}}]]は Y&nbsp;=&nbsp;O の場合16、Y&nbsp;=&nbsp;S の場合7、Y&nbsp;=&nbsp;Se の場合3.8である。[[スルホキシド]]と比べ、対応するセレノキシドはβプロトンがあると不安定になり、この性質はセレンを使った有機化学反応、特にセレノキシド酸化やセレノキシド脱離に利用される。
 
最初に単離された有機セレン化合物は1836年のジエチルセレニドである<ref name="pogg" />。