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「不飽和脂肪酸」の版間の差分

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→‎食品中の不飽和脂肪酸: ここに植物油の一覧を載せる必要はない
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Wikipedia:コメント依頼/Qncに関して食品の動物の脳が何か関係あるのか不明 命名法は飽和脂肪酸など他の脂肪酸も含まれるので脂肪へ転載
1行目:
'''不飽和脂肪酸'''（ふほうわしぼうさん、unsaturated fatty acid）とは、1つ以上の[[不飽和]]の炭素結合をもつ[[脂肪酸]]である。不飽和炭素結合とは炭素分子鎖における炭素同士の不飽和結合、すなわち炭素二重結合または三重結合のことである。天然に見られる不飽和脂肪酸は1つ以上の[[二重結合]]を有しており、脂肪中の[[飽和脂肪酸]]と置き換わることで、[[融点]]や流動性など脂肪の特性に変化を与えている。また、いくつかの不飽和脂肪酸は[[プロスタグランジン]]類に代表される[[オータコイド]]の生体内原料として特に重要である。
 
栄養素としては[[飽和脂肪酸]]と異なり、不飽和脂肪酸のグループには人体に必要な[[必須脂肪酸]]が含まれる。不飽和脂肪酸は大きく一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸に分かれる。このうち後者が必須脂肪酸となり、さらに[[ω-6脂肪酸]]、[[ω-3脂肪酸]]に分かれる。
 
== 性質 ==
14 ⟶ 16行目:
 
=== エライジン化 ===
オレイン酸などcis型不飽和脂肪酸を[[亜硝酸]]、[[セレン]]、[[亜硫酸]]などを作用させて（付加と引き続く脱離反応で）融点の高い[[トランス体]]へと変換することを[[エライジン化]] (''Elaidinization'') と呼ぶ。トランス体へと変換された脂肪酸を[[トランス脂肪酸]]と呼ぶ。特にオレイン酸は広く一般の油脂の成分として見出され、油脂をエライジン化すると融点が上昇して固化するが、リノール酸・リノレン酸あるいは高度不飽和脂肪酸グリセリドの場合は固化しないので、オレイン酸の存在の指標とされることがある。
 
== 命名法 ==
脂肪酸の命名法はIUPAC生化学命名法<ref name="IUPAC-IUB">[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/lipid/ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) Nomenclature of Lipids(Recommendations, 1976)]</ref>に定義されている（なお、この項の符号Rule Lip-... は同命名法の節番号を示す）。
 
すなわち、脂肪酸とそのアシル基の命名はIUPAC有機化合物命名法 (Rule C-4) に従うまた許容慣用名や略号については下の表に示す。
* いままでは2つ以上の二重結合を有する不飽和脂肪酸でギリシャ文字を使用して異性体を示していた（例''α''-ないしは''γ''-リノレン酸）、これは二重結合の位置番号を列挙する方法（例 (9,12,15)-リノレン酸ないしは(6,9,12)-リノレン酸）に変えるべきである。
* しかし、二重結合の位置を示すさいに接頭辞としてギリシャ文字を使う方法は位置を列挙する方法の省略形として使用してもよい (Rule<ref name="IUPAC-IUB" /> Lip-1.6)。あるいは二重結合の位置はIUPAC有機化合物命名法の省略形であるΔを使用してもよい（例 Δ<sup>9</sup>, Δ<sup>12</sup>, Δ<sup>15</sup>-リノレン酸）。
* また脂肪酸を炭素数と二重結合の数の組み合わせ（例 '''16:0'''= パルミチン酸, '''18:1''' =オレイン酸）で示してもよい。アシル基の場合は（stearyl-の代わりに）'''(18:0)acyl-'''と表してもよい (Rule<ref name="IUPAC-IUB" /> Lip-1.15)。
* 脂肪酸末端（[[カルボキシル基]]から最も離れた位置）から同じ位置に二重結合を持つことを示す場合は（例、末端から9番目に二重結合を持つ脂肪酸グループの場合）は'''n-9'''と示す（nは具体的には当該脂肪酸の炭素数を意味する）。あるいは'''ω9'''とも示す（'''ω'''は二重結合の位置を示すギリシャ文字省略形）。すなわちオレイン酸の二重結合'''18-9'''とネルボン酸の'''24-9'''とは'''ω9'''と総称する (Rule<ref name="IUPAC-IUB" /> Lip-1.16)。
 
{| class="wikitable" style="margin: auto"
|+ style="padding: 0.3em" | 脂肪酸のIUPAC命名例 (Rule<ref name="IUPAC-IUB" /> Lip. Appendix A)
|-
!数値表現<br /> (Numerical symbol)
!示性式<br / >CH{{sub|3}}-(R)-CO{{sub|2}}H
!組織名
!慣用名
!略号
|-
|16:0
| -(CH{{sub|2}}){{sub|14}}-
|ヘキサデカン酸
|パルミチン酸
|Pam
|-
|16:1
| -(CH{{sub|2}}){{sub|5}}CH=CH(CH{{sub|2}}){{sub|7}}-
|9-ヘキサデセン酸
|パルミトレイン酸
|ΔPam<!--参照文献のママ -->
|-
|18:0
| -(CH{{sub|2}}){{sub|16}}-
|オクタデカン酸
|ステアリン酸
|Ste
|-
|18:1 (9)
| -(CH{{sub|2}}){{sub|7}}CH=CH(CH{{sub|2}}){{sub|7}}-
|''cis''-9-オクタデセン酸
|オレイン酸
|Ole
|-
|18:1 (11)
| -(CH{{sub|2}}){{sub|5}}CH=CH(CH{{sub|2}}){{sub|9}}-
|11-オクタデセン酸
|バクセン酸
|Vac
|-
|18:2 (9,12)
| -(CH{{sub|2}}){{sub|3}}(CH{{sub|2}}CH=CH){{sub|2}}(CH{{sub|2}}){{sub|7}}-
| ''cis'',''cis''-9,12-オクタデカジエン酸
|リノール酸
|Lin
|-
|18:3 (9,12,15)
| -(CH{{sub|2}}CH=CH){{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|7}}-
|9,12,15-オクタデカトリエン酸
| (9,12,15)-リノレン酸
|αLnn
|-
|18:3 (6,9,12)
| -(CH{{sub|2}}){{sub|3}}(CH{{sub|2}}CH=CH){{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|4}}-
|6,9,12-オクタデカトリエン酸
| (6,9,12)-リノレン酸
|γLnn
|-
|18:3 (9,11,13)
| -(CH{{sub|2}}){{sub|3}}(CH=CH){{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|7}}-
|9,11,13-オクタデカトリエン酸
| エレオステアリン酸
|eSte
|-
|20:0
| -(CH{{sub|2}}){{sub|18}}-
|イコサン酸
|アラキジン酸
|Ach
|-
|20:2 (8,11)
| -(CH{{sub|2}}){{sub|6}}(CH{{sub|2}}CH=CH){{sub|2}}(CH{{sub|2}}){{sub|6}}-
| 8,11-イコサジエン酸
|
|Δ{{sub|2}}Arc
|-
|20:3 (5,8,11)
| -(CH{{sub|2}}){{sub|6}}(CH{{sub|2}}CH=CH){{sub|3}}(CH{{sub|2}}){{sub|3}}-
|5,8,11-イコサトリエン酸
|
|Δ{{sub|3}}Arc
|-
|20:4 (5,8,11,14)
| -(CH{{sub|2}}){{sub|3}}(CH{{sub|2}}CH=CH){{sub|4}}(CH{{sub|2}}){{sub|3}}-
|5,8,11,14-イコサテトラエン酸
|アラキドン酸
|Δ{{sub|4}}Arc
|-
|24:1
| -(CH{{sub|2}}){{sub|7}}CH{{sub|2}}CH=CH(CH{{sub|2}}){{sub|13}}-
|''cis''-15-テトラドコサン酸
|ネルボン酸
|Ner
|}
 
==食品中の不飽和脂肪酸==
172 ⟶ 71行目:
 
女性の発症率の高さについては、妊娠・出産期・閉経期・月経前（[[月経前症候群|PMS]]、[[PMDD]]、[[セロトニン]]の減少）の女性ホルモン、[[セロトニン]]の激減がマタニティブルーや産後うつに関与している可能性がある。産後うつは乳児の育児時の[[睡眠]]不足もある<ref>[http://www.jcptd.jp/public/kind_utsu_2.html#ku07 女性のうつ病 JCPTD]</ref>。日本ではうつ病が増加傾向にあるが、女性の高齢化による自然増もある。
 
{| class="wikitable" style="float:right"
|+ 牛の脳（100g中）の<br />主な[[脂肪酸]]の種類<ref name=ndb/>
|-
! 項目 !! 分量 (g)
|-
| [[脂肪]] || 10.3
|-
| [[飽和脂肪酸]] || 2.3
|-
| 16:0（[[パルミチン酸]]）|| 0.919
|-
| 18:0（[[ステアリン酸]]） || 1.273
|-
| 一価不飽和脂肪酸 || 1.89
|-
| 18:1（[[オレイン酸]]） || 1.646
|-
| 20:1 || 0.222
|-
| [[多価不飽和脂肪酸]] || 1.586
|-
| 20:4（未同定） || 0.319
|-
| 22:5 (n-3)<br /><small>（[[ドコサペンタエン酸]] (DPA)）</small>|| 0.374
|-
| 22:6 (n-3)<br /><small>（[[ドコサヘキサエン酸]] (DHA)）</small>|| 0.851
|}
{| class="wikitable" style="float:right"
|+ 豚の脳（100g中）の<br />主な[[脂肪酸]]の種類<ref name=ndb/>
|-
! 項目 !! 分量 (g)
|-
| [[脂肪]] || 9.21
|-
| [[飽和脂肪酸]] || 2.079
|-
| 14:0（[[ミリスチン酸]]） || 0.04
|-
| 16:0（[[パルミチン酸]]）|| 1.029
|-
| 18:0（[[ステアリン酸]]） || 0.999
|-
| 一価不飽和脂肪酸 || 1.659
|-
| 16:1（[[パルミトレイン酸]]） || 0.12
|-
| 18:1（[[オレイン酸]]） || 1.069
|-
| [[多価不飽和脂肪酸]] || 1.429
|-
| 18:2（[[リノール酸]]） || 0.09
|-
| 18:3（[[α-リノレン酸]]） || 0.12
|-
| 20:4（未同定） || 0.47
|-
| 22:5 (n-3)<br /><small>（[[ドコサペンタエン酸]] (DPA)）</small> || 0.22
|-
| 22:6 (n-3)<br /><small>（[[ドコサヘキサエン酸]] (DHA)）</small> || 0.45
|}
 
===飽和脂肪酸との関連===
249 ⟶ 87行目:
 
==== クロトン酸 ====
'''[[クロトン酸]]'''（クロトンさん、crotonic acid）は、[[ハズ油]]に含まれる炭素数4の''trans''-2-モノ不飽和脂肪酸である。C{{sub|3}}H{{sub|5}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''E'')-but-2-enoic acid、''trans''-but-2-enoic acid、数値表現 4:1, n-1、分子量86.09、融点72-74℃、沸点180-181℃、比重1.027。[[CAS登録番号]] 107-93-7。
 
[[ファイル:Crotonic_acid1.svg|149px|クロトン酸の構造]]
 
==== ミリストレイン酸 ====
'''ミリストレイン酸'''（ミリストレインさん、myristoleic acid）は、[[バター]]、[[鯨油]]に含まれる炭素数14の''cis''-9-モノ不飽和脂肪酸である。C{{sub|13}}H{{sub|25}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-tetradec-9-enoic acid、数値表現 14:1, n-5、分子量226.36、融点-4.5から-4℃。CAS登録番号 544-64-9。
 
[[ファイル:Myristoleic_acid.svg|375px|ミリストレイン酸の構造]]
 
==== パルミトレイン酸 ====
'''パルミトレイン酸'''（パルミトレインさん、palmitoleic acid）は、[[タラ肝油]]、[[魚油|イワシ油]]、ニシン油に含まれる炭素数16の''cis''-9-モノ不飽和脂肪酸である。C{{sub|15}}H{{sub|29}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-hexadec-9-enoic acid, n-7、数値表現 16:1、分子量254.41、融点5℃、比重0.894。CAS登録番号 373-49-9。
 
[[ファイル:Palmitoleic_acid1.svg|396px|パルミトレイン酸の構造]]
 
==== サピエン酸 ====
'''[[サピエン酸]]'''（サピエンさん、sapienic acid）は、人の皮膚に含まれる炭素数16の''cis''-6-モノ不飽和脂肪酸である。C{{sub|15}}H{{sub|29}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-6-Hexadecenoic acid, n-10、数値表現 16:1、分子量254.41。CAS登録番号 17004-51-2。
 
==== オレイン酸 ====
'''[[オレイン酸]]'''（オレインさん、oleic acid）は、ほとんどの動物性油脂に含まれ[[オリーブ・オイル|オリーブ油]]の主成分でもある炭素数18の''cis''-9-モノ不飽和脂肪酸である。C{{sub|17}}H{{sub|33}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-octadec-9-enoic acid、数値表現 18:1 (9), n-9、分子量282.46、融点13.4℃、比重0.891。CAS登録番号 112-80-1。
 
[[ファイル:Oleic_acid.svg|437px|オレイン酸の構造]]
 
==== エライジン酸 ====
'''エライジン酸'''（エライジンさん、elaidic acid）は、炭素数18の''trans''-9-モノ不飽和脂肪酸である。オレイン酸の''trans''異性体でもある。C{{sub|17}}H{{sub|33}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''E'')-octadec-9-enoic acid、数値表現 18:1 (9), n-9、分子量282.46、融点43-45℃。CAS登録番号 112-79-8。
 
[[ファイル:Elaidic_acid.svg|531px|エライジン酸の構造]]
 
==== バクセン酸 ====
'''[[バクセン酸]]'''（バクセンさん、vaccenic acid）は、[[ヘット|牛脂]]、[[羊脂]]、[[バター]]に含まれる炭素数18の''cis''-11-モノ不飽和脂肪酸である。C{{sub|17}}H{{sub|33}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-octadec-11-enoic acid、数値表現 18:1 (11). n-7、分子量282.46。CAS登録番号 506-17-2。
 
[[ファイル:Vaccenic_acid.svg|454px|バクセン酸の構造]]
 
==== ガドレイン酸 ====
'''ガドレイン酸'''（ガドレインさん、gadoleic acid）は、[[タラ肝油]]、海産動物油に含まれる炭素数20の''cis''-9-モノ不飽和脂肪酸である。C{{sub|19}}H{{sub|37}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-icos-9-enoic acid、数値表現 20:1 (9), n-11、分子量310.51。CAS登録番号 29204-02-2。
 
[[ファイル:Gadoleic_acid.svg|456px|ガドレイン酸の構造]]
 
==== エイコセン酸 ====
'''エイコセン酸'''（エイコセンさん、eicosenoic acid）は、多種の植物中に含まれる炭素数20の''cis''-11-モノ不飽和脂肪酸である。C{{sub|19}}H{{sub|37}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-icos-11-enoic acid、数値表現 20:1 (11), n-11、分子量310.51。CAS登録番号 5561-99-9。
 
[[ファイル:Eicosenoic_acid.svg|483px|エイコセン酸の構造]]
 
==== エルカ酸 ====
'''エルカ酸'''（エルカさん、erucic acid）は、[[菜種油|ナタネ油]]、[[カラシ油]]に含まれる炭素数22の''cis''-13-モノ不飽和脂肪酸である。C{{sub|21}}H{{sub|41}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-docos-13-enoic acid、数値表現 22:1, n-9、分子量338.57、融点33-35℃。CAS登録番号 112-86-7。
 
[[ファイル:Erucic_acid.svg|530px|エルカ酸の構造]]
 
==== ネルボン酸 ====
'''ネルボン酸'''（ネルボンさん、nervonic acid）は、[[脳糖脂質]] (Nervon)、[[スフィンゴミエリン]]、[[血球糖脂質]]に含まれる炭素数24の''cis''-15-モノ不飽和脂肪酸である。C{{sub|23}}H{{sub|45}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-tetracos-15-enoic acid、数値表現 24:1, n-9、分子量366.62、融点42-43℃。CAS登録番号 506-37-6。
 
[[ファイル:Nervonic_acid.svg|585px|ネルボン酸の構造]]
305 ⟶ 143行目:
 
==== リノール酸 ====
'''[[リノール酸]]'''（リノールさん、linoleic acid）は、多くの植物油に含まれ、特に半乾性油に含まれる炭素数18の''cis''-9-''cis''-12-ジ不飽和脂肪酸である。C{{sub|17}}H{{sub|31}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (9''Z'',12''Z'')-octadeca-9,12-dienoic acid、数値表現 18:2 (9,12), n-6、分子量280.45、融点-5℃、比重0.902。CAS登録番号 60-33-3。異性体として二重結合が共役した[[共役リノール酸]]がある。
 
[[ファイル:Linoleic_acid.svg|540px|リノール酸の構造]]
 
==== エイコサジエン酸 ====
'''エイコサジエン酸'''（エイコサジエンさん、eicosadienoic acid）は、炭素数20の''cis''-11-''cis''-14-ジ不飽和脂肪酸である。C{{sub|19}}H{{sub|35}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (11''Z'',14''Z'')-icosa-11,14-dienoic acid、数値表現 20:2 (11,14), n-6、分子量308.50。
 
[[ファイル:Eicosadienoic_acid.svg|596px|エイコサジエン酸の構造]]
 
==== ドコサジエン酸 ====
'''ドコサジエン酸'''（ドコサジエンさん、docosadienoic acid）は、炭素数22の''cis''-13-''cis''-16-ジ不飽和脂肪酸である。C{{sub|21}}H{{sub|39}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (13''Z'',16''Z'')-docosa-13,16-dienoic acid、数値表現 22:2 (13,16), n-6、分子量336.55。
 
[[ファイル:Docosadienoic_acid.svg|647px|ドコサジエン酸の構造]]
323 ⟶ 161行目:
 
==== リノレン酸 ====
'''[[α-リノレン酸]]'''（アルファ-リノレンさん、alpha-linolenic acid）は、[[アマニ油]]など[[乾性油]]に含まれる炭素数18の9,12,15-トリ不飽和脂肪酸である。C{{sub|17}}H{{sub|29}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (9''Z'',12''Z'',15''Z'')-octadeca-9,12,15-trienoic acid、数値表現 18:3 (9,12,15), n-3、分子量278.43、融点-11℃、比重0.914。CAS登録番号 463-40-1。
 
[[ファイル:Alpha-linolenic_acid.svg|554px|α-リノレン酸の構造]]
 
'''[[γ-リノレン酸]]'''（ガンマ-リノレンさん、gamma-linolenic acid）は、α-リノレン酸の構造異性体。IUPAC組織名 (6''Z'',9''Z'',12''Z'')-octadeca-6,9,12-trienoic acid、数値表現 18:3 (6,9,12), n-6。CAS登録番号 506-26-3。
 
[[ファイル:Gamma-linolenic_acid.svg|551px|γ-リノレン酸の構造]]
 
==== ピノレン酸 ====
'''ピノレン酸'''（ピノレンさん、pinolenic acid）は、[[松の実]]などに含まれる炭素数18の5,9,12-トリ不飽和脂肪酸である。C{{sub|17}}H{{sub|29}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (5''Z'',9''Z'',12''Z'')-octadeca-5,9,12-trienoic acid、数値表現 18:3 (5,9,12), n-6、分子量278.43。CAS登録番号 16833-54-8。
 
[[ファイル:Pinolenic_acid.svg|547px|ピノレン酸の構造]]
 
==== エレオステアリン酸 ====
'''α-エレオステアリン酸'''（アルファ-エレオステアリンさん、alpha-eleostearic acid）は、[[キリ]]など乾性油に含まれる炭素数18の9,11,13-トリ不飽和脂肪酸である。C{{sub|17}}H{{sub|29}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (9''E'',11''E'',13''Z'')-octadeca-9,11,13-trienoic acid、数値表現 18:3 (9,11,13), n-5、分子量278.43。
 
[[ファイル:Alpha-eleostearic_acid1.svg|547px|α-エレオステアリン酸の構造]]
 
'''β-エレオステアリン酸'''（ベータ-エレオステアリンさん、beta-eleostearic acid）はα-エレオステアリン酸の幾何異性体である。IUPAC組織名 (9''E'',11''E'',13''E'')-octadeca-9,11,13-trienoic acid、数値表現 18:3 (9,11,13), n-5。
 
[[ファイル:Beta-eleostearic_acid.svg|536px|β-エレオステアリン酸の構造]]
 
==== ミード酸 ====
'''ミード酸'''（ミードさん、Mead acid）は、炭素数20の5,8,11-トリ不飽和脂肪酸である。C{{sub|19}}H{{sub|33}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (5''Z'',8''Z'',11''Z'')-icosa-5,8,11-trienoic acid、数値表現 20:3 (5,8,11), n-9、分子量306.48。CAS登録番号 20590-32-3。
 
[[ファイル:Mead_acid1.svg|607px|ミード酸の構造]]
 
==== ジホモ-γ-リノレン酸 ====
'''[[ジホモ-γ-リノレン酸]]'''（ジホモ-ガンマ-リノレンさん、dihomo-gamma-linolenic acid, '''DGLA'''）は、炭素数20の8,11,14-トリ不飽和脂肪酸である。C{{sub|19}}H{{sub|33}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (8''Z'',11''Z'',14''Z'')-icosa-8,11,14-trienoic acid、数値表現 20:3 (8,11,14), n-6、分子量306.48。CAS登録番号 1783-84-2。
 
[[ファイル:Dihomo-gamma-linolenic_acid.svg|607px|ジホモ-γ-リノレン酸の構造]]
 
==== エイコサトリエン酸 ====
'''エイコサトリエン酸'''（エイコサトリエンさん、eicosatrienoic acid）は、炭素数20の11,14,17-トリ不飽和脂肪酸である。C{{sub|19}}H{{sub|33}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (11''Z'',14''Z'',17''Z'')-icosa-11,14,17-trienoic acid、数値表現 20:3 (11,14,17), n-3、分子量306.48。
 
[[ファイル:Eicosatrienoic_acid.svg|602px|エイコサトリエン酸の構造]]
364 ⟶ 202行目:
 
==== ステアリドン酸 ====
'''ステアリドン酸'''（ステアリドンさん、stearidonic acid）は、イワシ油、ニシン油などに含まれる、炭素数18の6,9,12,15-テトラ不飽和脂肪酸である。C{{sub|17}}H{{sub|27}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (6''Z'',9''Z'',12''Z'',15''Z'')-octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid、数値表現 18:4 (6,9,12,15), n-3、分子量276.41。CAS登録番号 20290-75-9。
 
[[ファイル:Stearidonic_acid.svg|563px|ステアリドン酸の構造]]
 
==== アラキドン酸 ====
'''[[アラキドン酸]]'''（アラキドンさん、arachidonic acid）は、動物内臓脂肪（脳、肝、腎、肺、脾）に存在する、炭素数20の5,8,11,14-テトラ不飽和脂肪酸である。[[細胞膜]]にある[[リン脂質]]の分解により生じる。[[プロスタグランジン]]、[[トロンボキサン]]、[[ロイコトリエン]]などの[[エイコサノイド]]を与える一連の代謝経路として知られる、[[アラキドン酸カスケード]]の出発物質として重要な化合物である。
 
C{{sub|19}}H{{sub|31}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid、数値表現 20:4 (5,8,11,14), n-6、分子量304.47、沸点169-171℃。CAS登録番号 506-32-1。
376 ⟶ 214行目:
 
==== エイコサテトラエン酸 ====
'''エイコサテトラエン酸'''（エイコサテトラエンさん、eicosatetraenoic acid）は、炭素数20の8,11,14,17-テトラ不飽和脂肪酸である。C{{sub|19}}H{{sub|31}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (8''Z'',11''Z'',14''Z'',17''Z'')-icosa-8,11,14,17-tetraenoic acid、数値表現 20:4 (8,11,14,17), n-3、分子量304.47。
 
[[ファイル:Eicosatetraenoic_acid.svg|592px|エイコサテトラエン酸の構造]]
 
==== アドレン酸 ====
'''アドレン酸'''（アドレンさん、adrenic acid）は、炭素数22の7,10,13,16-テトラ不飽和脂肪酸である。C{{sub|21}}H{{sub|35}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'')-docosa-7,10,13,16-tetraenoic acid、数値表現 22:4 (7,10,13,16), n-6、分子量332.52。
 
[[ファイル:Adrenic_acid.svg|646px|アドレン酸の構造]]
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==== ボセオペンタエン酸 ====
'''ボセオペンタエン酸'''（ボセオペンタエンさん、bosseopentaenoic acid）は炭素数18の5,8,10,12,14-ペンタ不飽和脂肪酸である。C{{sub|17}}H{{sub|25}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (5''Z'',8''Z'',10''E'',12''E'',14''Z'')-octadeca-5,8,10,12,14-pentaenoic acid、数値表現 18:5 (5,8,10,12,14), n-4、分子量274.40。
 
[[ファイル:Bosseopentaenoic_acid.svg|564px|ボセオペンタエン酸の構造]]
 
==== エイコサペンタエン酸 ====
'''[[エイコサペンタエン酸]]'''（エイコサペンタエンさん、eicosapentaenoic acid、'''EPA'''）は、魚油に含まれる炭素数20のペンタ不飽和脂肪酸。[[必須脂肪酸]]の一つである。{{要出典範囲|妊娠中の魚摂取で6ヶ月時の認知能力が増すので、頭のよくなる[[サプリメント]]ともいわれているが、水産製品中の[[水銀]]濃度が作用を相殺する|date=2016-6}}。[[中性脂肪]]低下作用と抗[[血小板]]作用があり、[[脂質降下薬]]や[[抗血小板剤]]として[[高脂血症]]と[[閉塞性動脈硬化症]]の保険適用を有しており、[[JELIS試験]]で[[虚血性心疾患]]の2次予防効果が確認された。
 
C{{sub|19}}H{{sub|29}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'',17''Z'')-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid、数値表現 20:5 (5,8,11,14,17), n-3、分子量302.45、融点-54から-53℃、比重0.943。CAS登録番号10417-94-4。
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==== オズボンド酸 ====
'''オズボンド酸'''（オズボンドさん、Osbond acid）は炭素数22の4,7,10,13,16-ペンタ不飽和脂肪酸である。C{{sub|21}}H{{sub|33}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (4''Z'',7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'')-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid、数値表現 22:5 (4,7,10,13,16), n-6、分子量330.50。
 
[[ファイル:Osbond_acid.svg|672px|オズボンド酸の構造]]
 
==== イワシ酸 ====
'''イワシ酸'''（イワシさん、clupanodonic acid）は、イワシ油、ニシン油などに含まれる炭素数22の7,10,13,16,19-ペンタ不飽和脂肪酸である。C{{sub|21}}H{{sub|33}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'',19''Z'')-docosa-7,10,13,16,19-pentaenoic acid、数値表現 22:5 (7,10,13,16,19), n-3、分子量330.50。
 
[[ファイル:Clupanodonic_acid.svg|657px|イワシ酸の構造]]
 
==== テトラコサペンタエン酸 ====
'''テトラコサペンタエン酸'''（テトラコサペンタエンさん、tetracosapentaenoic acid）は炭素数24の9,12,15,18,21-ペンタ不飽和脂肪酸である。C{{sub|23}}H{{sub|37}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'',21''Z'')-tetracosa-9,12,15,18,21-pentaenoic acid、数値表現 24:5 (9,12,15,18,21), n-3、分子量358.56。
 
[[ファイル:Tetracosapentaenoic_acid.svg|720px|テトラコサペンタエン酸の構造]]
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==== ドコサヘキサエン酸 ====
'''[[ドコサヘキサエン酸]]'''（ドコサヘキサエンさん、docosahexaenoic acid, '''DHA'''）は、魚油に含まれる炭素数22の4,7,10,13,16,19-ヘキサ不飽和脂肪酸である。人体内ではα-リノレン酸から生成される。C{{sub|21}}H{{sub|31}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (4''Z'',7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'',19''Z'')-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid、数値表現 22:6 (4,7,10,13,16,19), n-3、分子量328.49、融点-44℃、比重0.950。CAS登録番号 6217-64-5。
 
[[ファイル:Docosahexaenoic_acid.svg|680px|ドコサヘキサエン酸の構造]]
 
==== ニシン酸 ====
'''ニシン酸'''（ニシンさん、Nisinic acid）は炭素数24の6,9,12,15,18,21-ヘキサ不飽和脂肪酸である。C{{sub|23}}H{{sub|35}}CO{{sub|2}}H、IUPAC組織名 (6''Z'',9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'',21''Z'')-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoic acid、数値表現 24:5 (6,9,12,15,18,21), n-3、分子量356.54。
 
[[ファイル:Nisinic_acid.svg|726px|ニシン酸の構造]]
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