「ジアゾメタン」の版間の差分

'''ジアゾメタン''' (diazomethane) とは、最も単純な構造のジアゾアルキルで、爆発性がある非常に有毒な黄色気体である。化学式 CH₂N₂ で、[[分子量]] 42.02。[[融点]] −145 ℃、[[沸点]] −23 ℃であり、常温では黄色無臭気体の気体。[[CAS登録番号]]は334-88-3。

ジアゾメタンの構造式は[[共鳴理論|共鳴混成体]]として表現される。

フェノールあるいはカルボン酸の ''O''-メチル化剤として汎用され、メトキチルエーテル誘導体やメチルエステル誘導体を生成する。多くの場合は過剰量のジアゾメタン・エーテル溶液を用意して氷冷下にフェノールあるいはカルボン酸の溶液に攪拌下に少量づつ加える。[[薄層クロマトグラフィー|TLC]]などで反応状況を観察し消費される分以上は反応系に追加しない。

ジアゾメタンは揮発性の強いメチル化剤の為、皮膚刺激あるいは吸入した場合はり胸部不快感、喘息様発作、場合によって肺水腫など重篤な呼吸器障害で死に至る場合もある。LCL₀ 175 ppm（ネコ、10分）。許容濃度 0.2 ppm。[[IARC発がん性リスク一覧|IARC発がん性リスク]]はGroup3に属する。

また、ジアゾメタン発生に用いられる ''N''-メチル-''N''-ニトロソアミン誘導体は強い[[変異原|変異原性]]、発がん性を有するものが殆どなので取り扱いに留意する必要がある。

廃棄する場合ジアゾメタン溶液は、十分量の薄い酢酸のメタノール溶液に氷冷下すこしづづ加えて分解する。ジアゾメタンの黄色が消失し、N₂ガスの発生が停止ししたことを確認してから廃棄する。