「イブプロフェン」の版間の差分

 

==合成法==

 

まず、イソブチルベンゼンを[[無水酢酸]]と[[塩化アルミニウム]]を用いて[[フリーデル・クラフツ反応]]で[[アセチル化]]し、その生成物に[[クロロ酢酸エチル]]と[[ナトリウムエトキシド]]の元で[[ダルツェン縮合]]を行い、α,β-[[エポキシド|エポキシ]][[エステル]]である3-メチル-3-(4-(2-メチルプロピル)フェニル)オキシラン-2-カルボン酸エチルを得る。これに[[加水分解]]と[[脱炭酸]]を施し[[アルデヒド]]を得る。このアルデヒドに[[ヒドロキシルアミン]]を作用させ[[オキシム]]とし、更に転換して[[ニトリル]]を得る。このニトリルを加水分解して(''R'',''S'')-2-(''p''-イソブチルフェニル)プロパン酸、即ちイブプロフェンを得る。<ref name = rsc>{{cite web | publisher = [[:en:Royal Society of Chemistry]] | url = http://www.rsc.org/Education/Teachers/Resources/green/ibuprofen/ibuprofen.pdf | title = Ibuprofen &mdash; a case study in green chemistry | accessdate = 2011/05/07}}</ref>