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'''ニトリル'''
[[IUPAC命名法]]で
== 性質 ==
[[シアン化水素]]は極性溶媒では[[水素#水素イオン|プロトン]]とシアノ基が電離するため、化学的性質が異なるので一般にはニトリルには含まない。従って最も単純なニトリルは[[アセトニトリル|エタンニトリル(アセトニトリル)]]である。
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===ニトリルの合成===
ニトリルは[[ハロゲン化アルキル]]と[[シアン化カリウム]]を反応させることで合成できる。[[アルデヒド]]や[[ケトン]]などの[[カルボニル]]化合物に付加させることで[[シアンヒドリン]]が得られる。
また、[[オキシム|アルドキシム]]
===ニトリルの反応===
ニトリルを強い酸性条件あるいは塩基性条件下で加水分解すると[[カルボン酸]]となる。加水分解の条件を適当に調整することにより、[[アミド]]
シアノ基は電子求引性を持つので、強[[塩基]]を作用させることでニトリルのα位に[[カルバニオン]]を発生させることができる。ここに[[求電子剤]]を反応させることで、炭素-炭素結合生成が行える。
工業的に最も重要なニトリルは[[アクリロニトリル]](H<sub>2</sub>C=CHC≡N)で、[[ポリアクリロニトリル]]の原料となる。アセトニトリルは非プロトン性極性溶媒として重要である。▼
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▲工業的に最も重要なニトリルは[[アクリロニトリル]](H<sub>2</sub>C=CHC≡N)で、[[ポリアクリロニトリル]]の原料となる。[[アセトニトリル]]は非プロトン性極性溶媒として重要である。
[[Category:有機窒素化
[[ca:Nitril]]
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