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'''ニトリル'''(Nitrile) (nitrile) 構造式が(R-CN) R−CN で表される構造を持つ有機化合物の総称である。また、基としては'''シアノ基'''と呼ばれる。
 
[[IUPAC命名法]]はニトリル化合直鎖のニトリルは炭素数の等しい[[アルカン]]の語尾に -ニトリル (-nitrile) をつけて命名する。
 
== 性質 ==
 
[[シアン化水素]]は極性溶媒では[[水素#水素イオン|プロトン]]とシアノ基が電離するため、化学的性質が異なるので一般にはニトリルには含まない。従って最も単純なニトリルは[[アセトニトリル|エタンニトリル(アセトニトリル)]]である。
 
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===ニトリルの合成===
ニトリルは[[ハロゲン化アルキル]]と[[シアン化カリウム]]を反応させることで合成できる。[[アルデヒド]]や[[ケトン]]などの[[カルボニル]]化合物に付加させることで[[シアンヒドリン]]が得られる。
また、[[オキシム|アルドキシム]](R-CH (R−CH=NOH)NOH) やカルバモイル基(R-CONH (R−CONH<sub>2</sub>) [[トリホスゲン]]、[[五塩化リン]]などの脱水剤を作用させることによっても得られる。
 
===ニトリルの反応===
ニトリルを強い酸性条件あるいは塩基性条件下で加水分解すると[[カルボン酸]]となる。加水分解の条件を適当に調整することにより、[[アミド]](R-CONH (R−CONH<sub>2</sub>) へと導くことも可能である。また、[[水素化リチウムアルミニウム]]等で還元することで一級[[アミン]]ができる。この方法は第一級アミンを作る上で有用なものである。
 
シアノ基は電子求引性を持つので、強[[塩基]]を作用させることでニトリルのα位に[[カルバニオン]]を発生させることができる。ここに[[求電子剤]]を反応させることで、炭素-炭素結合生成が行える。
==誘導体==
工業的に最も重要なニトリルは[[アクリロニトリル]](H<sub>2</sub>C=CHC≡N)で、[[ポリアクリロニトリル]]の原料となる。アセトニトリルは非プロトン性極性溶媒として重要である。
 
== 関連項目 誘導体==
工業的に最も重要なニトリルは[[アクリロニトリル]](H<sub>2</sub>C=CHC≡N)で、[[ポリアクリロニトリル]]の原料となる。[[アセトニトリル]]は非プロトン性極性溶媒として重要である。
*[[基]]
 
[[Category:有機窒素|にとりる]]
[[Category:化学物質 (総称)|にとりる]]
 
[[ca:Nitril]]