「DL表記法」の版間の差分

{{Smaller|D}}/{{Smaller|L}} 表記法では、その分子をグリセルアルデヒドに対応させることで名づける。グリセルアルデヒドそのものがキラルであり、2つの光学異性体を {{Smaller|D}} -と {{Smaller|L}} -に呼び分けることができる。右図に{{Smaller|D}}-体のグリセルアルデヒドを示す。{{Smaller|L}}-体は-Hと[[ヒドロキシ基]](-OH)が、または[[カルボン酸]](-COOH)とヒドロキシメチル基(-CH₂OH)が入れ替わったものである。

この表記法によりどちらの光学異性体であるかを一義的に表記できる。ただ、グリセルアルデヒドと良く似た小さな生体由来化合物の場合、この表記が容易であるとは限らない。グリセルアルデヒドは、特定の[[化学反応]]を用いれば、その[[立体配座]]（コンフォメーション）を変えることなく、広く用いられるキラル分子を生成することができる。これが、{{Smaller|D}}{{Smaller|/L}}表記法という命名法が用いられる歴史的経緯となった。例えば、[[アミノ酸]](アミノ酸と[[糖類]]は{{Smaller|D}}{{Smaller|/L}}表記法が良く用いられる生体分子の代表例である)の[[アラニン]]は2つの光学異性体を持っており、それらはそれぞれがどちらのグリセルアルデヒド異性体に由来するかによって表記される。なお、[[グリシン]]はグリセルアルデヒドから派生するアミノ酸であるが、キラルではない（アキラルである）ため光学異性体を持たない。対して、アラニンはキラルなのである。

{{Smaller|D}}/{{Smaller|L}} 表記法は、旋光性を示す (+)/(−) 表記とは関係が無い。つまり、どちらの[[キラリティー|鏡像異性体]]（エナンチオマー）が右旋性で、どちらが左旋性であるかは全く表現していない。むしろ、{{Smaller|D}}/{{Smaller|L}} 表記法は、その化合物の立体構造が、グリセルアルデヒドのどちらのエナンチオマーの立体構造と関連しているか、を表記しているのである。[[タンパク質]]のなかによく見られる19種ある{{Smaller|L}}-アミノ酸のうち、9つは右旋性であるし（[[波長]]589 nm589nmにおいて）、{{Smaller|D}}-[[フルクトース]]は“levulose”（[[果糖]]）の名のとおり、“levorotatory”（左旋性）である。

実は、グリセルアルデヒドの右旋性異性体は {{Smaller|D}}-体である。これは幸運なことであった。というのも、この{{Smaller|D}}/{{Smaller|L}} 表記法が確立された時代には、どちらの立体配置が右旋性かを知る方法が無かったからである。もし、この予想が間違っていたとしたら、今日の{{Smaller|D}}/{{Smaller|L}} 表記は更に混乱を招くものとなっていたであろう。

アミノ酸の {{Smaller|D}}/{{Smaller|L}}異性体の表記法は、"CORN"ルールに基づいて行う。これは、キラル中心である炭素の周りに、

がどのように配置しているかで判断する方法である。[[水素原子]]が奥側（向こう側）になるように見たとき、上記の官能基が炭素の周囲に時計回りに配置しているものが {{Smaller|ればD}}-体である。一方、反時計回りであに配置していれば、{{Smaller|L}}-体である。(例:{{Smaller|L}}-[[アラニン]])

グリセルアルデヒドを基準とするDLD/L命名法は混乱を招きやすく、多数の不斉点を持つ化合物には適用しにくい。しかしこの命名法が今でも生き残っている原因はアミノ酸、中でも[[システイン]]にある。現在多く使われるRS表記では、20種類のタンパク質構成アミノ酸のうちシステインだけが命名法の関係上R/Sが逆転してしまう。このため混乱を招くとして、アミノ酸の立体配置表示には今でもDLD/L表記が主に使われている。