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'''シアン酸'''（—さん）とは[[示性式]]HO-C≡Nで表される[[化合物]]（弱[[酸]]）であるである。[[融点]]-86.8℃、[[沸点]]23.5℃常温で[[酢酸]]に似た臭気の無色の液体。[[異性体]]に[[イソシアン酸]](H-N=C=O)と[[雷酸]]（HO-N=C:）がある。
ただしシアン酸はイソシアン酸との[[互変異性]]を示し、気
▲ただしイソシアン酸との[[互変異性]]を示し、気相中やエーテル溶液中ではイソシアン酸の形で存在する分子の方が多い。水溶液中ではシアン酸の形で存在する分子の方が多くなる。
あまり安定ではなく、単離した状態などては徐々に[[重合]]して殆どは[[シアメリド]]（Cyamelide）や少量の[[シアヌル酸]]（Cyanuric acid）を生成する（いずれも3量体である）。水溶液は加水分解する。
[[フリードリヒ・ヴェーラー]]がシアン酸と[[アンモニア]]から[[尿素]]を合成したことは初めての無機化合物から有機化合物の合成として広く知られている。▼
▲[[フリードリヒ・ヴェーラー]]がシアン酸と[[アンモニア]]から[[尿素]]を合成したことは初めての無機化合物から有機化合物の合成として広く知られている。また、初めて[[異性体]]の存在がはじめて発見された化合物である。
フリードリヒ・ヴェーラーはシアン酸塩の性質を研究しており、[[ユストゥス・フォン・リービッヒ]]は雷酸塩の研究を研究を行なっていた。
シアン酸塩と雷酸塩は同じ化学的組成を示すにもかかわらず、[[雷酸銀]]は爆発性を持つが[[シアン酸銀]]は持たないという違いがあった。
これは激しい論争を起こしたが、結論として異性体というものの存在を認める形で決着がついた。すなわちシアン酸もイソシアン酸も雷酸とは構造異性体の関係にある。
==生成==
シアヌル酸を不活性ガス下で加熱し、発生する気体を急冷捕集すると得られる。シアン酸塩は金属シアン化物を穏やかな酸化剤で酸化しても生成するが、金属のシアン酸塩からシアン酸を単離することは困難である。
==性質==
水にわずかに溶解し、酢酸よりやや強い酸で、電離定数Ka=2.2×10<sup>-4</sup>（25℃）、pKa=3.48である。水中では不安定で低温では数時間溶液として存在するが、加水分解が進行して炭酸水素アンモニウムとなる。一方、非プロトン溶媒のエーテル、ベンゼン、アセトン中では比較的安定（数週間）な溶液となる。
種々の有機化合物（求核剤）と反応し、[[アルコール]]から[[ウレタン]]、アミンからウレイン、酸アミドからウレイドを生成する。アンモニアと反応すると、一旦、アンモニウム塩（シアン酸アンモニウム）を形成するがさらに尿素へと反応する。
==参照文献==
*理化学辞典、第五版、岩波書店 (CD-ROM版)
*世界大百科事典、Ver1.2、平凡社 (CD-ROM版)
==関連項目==
*[[シアン化水素]]
*[[フリードリヒ・ヴェーラー]]（シアン酸アンモニウムの研究）
:化学史上無機化合物から有機化合物を合成した最初の例
*[[ユストゥス・フォン・リービッヒ]]（雷酸の研究）
[[Category:有機化合物|しあんさん]]
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